(S)-2-phenylmorpholine，74572-15-9，(S)-2-苯基吗啉的制备方法

英文名称：(S)-2-phenylmorpholine

中文名称：(S)-2-苯基吗啉

CAS：74572-15-9，1432794-08-5

分子式：C10H13NO

分子量：389.328

制备方法

路线概述：通过手性诱导或不对称合成构建吗啉环，并引入苯基取代基，常见方法如下：

方法1：手性环氧乙烷开环法

原料：(S)-环氧丙烷（手性环氧乙烷）、2-氨基苯酚、苯硼酸（或卤代苯）。

步骤：

环化反应：(S)-环氧丙烷与2-氨基苯酚在碱性条件下（如NaOH）发生亲核开环，生成(S)-2-(羟基丙基)氨基苯酚中间体。

关环脱水：中间体在酸性条件下（如H₂SO₄）加热环化，形成吗啉环，得(S)-2-羟基吗啉。

苯基引入：通过Suzuki偶联反应，将(S)-2-羟基吗啉的2位羟基转化为卤素（如氯代），再与苯硼酸在Pd催化剂（如Pd(PPh₃)₄）作用下偶联，生成目标产物。

方法2：手性拆分法

外消旋体合成：通过非手性路线制备2-苯基吗啉外消旋体（如苯胺与1,3-二氯-2-丙醇环化）。

手性拆分：

动力学拆分：利用手性酸（如酒石酸）与外消旋体形成非对映体盐，通过溶解度差异分离。

酶催化拆分：使用脂肪酶（如CAL-B）催化外消旋体的酯水解反应，利用酶对单一构型的选择性水解实现拆分。

方法3：不对称催化合成

催化环化：以苯胺、环氧乙烷和苯甲醛为原料，在手性铜或铑催化剂（如手性salen配体）作用下，通过不对称Mannich反应构建手性吗啉环。

还原处理：中间体经还原（如NaBH₄）得到(S)-2-苯基吗啉。

纯度：95%+

性状：基于不同的分子量，呈白色 / 类白色固体，或液体。

溶剂：溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

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