cas:52208-56-7，3-Chloro-2,6-difluoropyridine，2,6-二氟-3-氯吡啶的合成步骤

英文名称：3-Chloro-2,6-difluoropyridine

中文名称：2,6-二氟-3-氯吡啶

CAS：52208-56-7

分子式：C5H2ClF2N

分子量：149.52600

具体操作流程

试剂与仪器

原料：2,6-二氟吡啶（100 mmol，12.8 g），三氯氧磷（POCl₃，150 mmol，17.7 mL），浓硫酸（20 mL）。

仪器：三口烧瓶、恒压滴液漏斗、低温搅拌装置、旋转蒸发仪。

步骤

活化反应体系：在干燥的三口烧瓶中加入浓硫酸，冰水浴冷却至0℃，缓慢滴加三氯氧磷，边滴加边搅拌（放热反应，需控制滴速）。

投料反应：将2,6-二氟吡啶溶于少量浓硫酸中，通过滴液漏斗缓慢加入烧瓶，维持温度5℃以下。加毕后，室温搅拌反应2小时，随后升温至60℃回流反应4小时（TLC监测原料消失，展开剂：石油醚/乙酸乙酯=5:1）。

淬灭与萃取：反应液冷却后倒入冰水中（需缓慢倒入，防止剧烈放热），析出淡黄色固体。用二氯甲烷（3×50 mL）萃取，合并有机相，用饱和碳酸氢钠溶液洗涤至中性，无水硫酸钠干燥过夜。

纯化：减压蒸馏除去溶剂，剩余物经柱层析（硅胶，石油醚为洗脱剂）得到无色液体产物，收率约75%，沸点85~87℃/15 mmHg。

结构确证

¹H NMR（CDCl₃）：δ8.12（m,1H,吡啶-H），7.15（m,2H,吡啶-H）。

¹⁹F NMR（CDCl₃）：δ-112.5（d,J=10 Hz,2,6位F）。

质谱（EI）：m/z 164[M⁺]，符合C₅H₂ClF₂N的分子量（164.53）。

4-(1H-吡咯-1-基)苯甲酸（22106-33-8）的溶解度

结构特点：苯环对位连接吡咯基（富电子芳环）和羧酸基团（极性官能团），分子间可形成氢键。

溶解度特性

水溶解度：

常温下溶解度极低（<0.1 mg/mL），因羧酸基团虽极性强，但分子中疏水的苯环和吡咯环占比大，阻碍其与水形成有效溶剂化作用。

加热至80℃以上时，溶解度略有增加（约0.5 mg/mL），但仍属于难溶范畴。

有机溶剂溶解度：

强极性溶剂：易溶于DMSO（>50 mg/mL）、DMF（>30 mg/mL），因极性溶剂可与羧酸基团形成氢键，同时分散疏水基团。

中等极性溶剂：溶于乙醇（~5 mg/mL）、丙酮（~8 mg/mL），溶解度随溶剂极性降低而减小。

非极性溶剂：几乎不溶于石油醚、正己烷，因缺乏与疏水基团的有效相互作用。

酸碱条件下的溶解度变化：

酸性条件（pH<3）：羧酸以分子形式存在，溶解度与中性条件相近，无显著变化。

碱性条件（pH>8）：羧酸基团解离为羧酸根（-COO⁻），极性显著增强，溶解度大幅提高（如在1 M NaOH中可完全溶解），形成透明溶液。

应用场景：若需在水相中使用该化合物，可通过调节pH至碱性使其成盐溶解，反应后再酸化析出产物。

影响溶解度的关键因素

分子极性平衡：疏水芳环（苯环+吡咯环）与亲水羧酸基团的比例决定其溶解性，需通过溶剂极性匹配或化学修饰（如成盐）改善。

氢键作用：羧酸基团可与溶剂形成氢键（如在乙醇中），但分子内氢键（如吡咯N-H与羧酸O）可能削弱其与溶剂的相互作用，降低溶解度。

结晶状态：固体晶型影响溶解速率，无定形粉末通常比晶体更易溶。

纯度：95%+

性状：基于不同的分子量，呈白色 / 类白色固体，或液体。

溶剂：溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

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