CAS:273222-06-3，(2S,4R)-Fmoc-4-叔丁氧羰基氨基吡咯烷-2-HCOOH的反应条件

中文名称：(2S,4R)-Fmoc-4-叔丁氧羰基氨基吡咯烷-2-HCOOH

英文名称：(2S,4R)-Boc-4-amino-1-Fmoc-pyrrolidine-2-carboxylic acid;

(2S,4R)-1-(((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)pyrrolidine-2-carboxylic acid

英文别名：(2S,4R)-Nα-Fmoc-4-N-Boc-aminoproline;

(2S,4R)-4-tert-Butoxycarbonylamino-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester; (4R)-4-(Boc-amino)-1-Fmoc-L-proline;

CAS：273222-06-3

MDL:MFCD01860707

分子式：C25H28N2O6

分子量：452.50

反应条件

该化合物是含双保护基的手性吡咯烷衍生物，常用于多肽合成和杂环构建，其反应条件需匹配保护基的特性：

Fmoc基团的脱除：

条件：20%哌啶/DMF或哌嗪/DMF溶液，室温反应10-30分钟。

应用：在固相多肽合成（SPPS）中，脱除Fmoc保护基以暴露氨基，进行后续氨基酸偶联。需控制反应时间避免过度脱保护导致差向异构化。

Boc基团的脱除：

条件：三氟乙酸（TFA）/二氯甲烷（DCM）混合液（体积比1:1），室温反应1-2小时；或HCl/二氧六环溶液。

应用：脱除叔丁氧羰基以释放氨基，用于构建酰胺键或与其他官能团反应。TFA条件下需注意羧基的保护（如甲酯、叔丁酯）。

羧基的活化：

偶联试剂：HATU、HBTU、DIC/HOBt等，在DMF或DCM中，pH 7-9条件下与氨基化合物反应生成酰胺。

注意事项：吡咯烷环的立体构型可能影响偶联效率，需确保反应体系无手性诱导杂质。

环化反应：

分子内成环：在缩合剂存在下，羧基与氨基可发生分子内环化生成内酰胺，需高稀释浓度（避免分子间聚合）和温和加热（如50-60℃）促进环化。

手性中心的稳定性：

避免强酸性或碱性条件（如浓H₂SO₄、NaNH₂），以防(2S,4R)构型发生外消旋化，建议在中性或弱碱性（如NaHCO₃）条件下进行反应。

纯度：95%+

性状：基于不同的分子量，呈白色 / 类白色固体，或液体。

溶剂：溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

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