3-Hydroxyazetidine，45347-82-8，氮杂环丁烷-3-醇的反应活性

英文名称：3-Hydroxyazetidine

3-Azetidinol

Azetidin-3-Ol

中文名称：氮杂环丁烷-3-醇

吖丁啶-3-醇

3-氮杂环丁醇

CAS号：45347-82-8

MFCD number：MFCD03695446

分子式：C3H7NO

分子量：73.09

反应活性分析

氮杂环丁烷-3-醇是含氮三元杂环的醇类化合物，其反应活性源于以下结构特点：

氮杂环丁烷环的张力：

三元环的环张力（约27 kcal/mol）使环易发生开环反应，尤其是在酸性或亲电试剂作用下。例如：

酸催化开环：在浓硫酸中与烯烃发生傅-克烷基化反应，环破裂生成β-氨基醇衍生物；

亲电取代：氮原子的孤对电子使其易被质子化（pKa≈9.5），生成的铵盐可作为离去基团，参与SN2反应（如与卤代烃生成季铵盐）。

羟基的亲核性：

酯化反应：与酰氯、酸酐在碱（如吡啶）存在下快速反应生成酯，例如与乙酸酐反应生成氮杂环丁烷-3-乙酸酯；

醚化反应：在强碱（如NaH）作用下与卤代烃（如碘甲烷）生成醚，用于保护羟基或引入烷基链；

氧化反应：羟基可被PCC（氯铬酸吡啶盐）氧化为酮，生成3-氧代氮杂环丁烷，进一步参与亲核加成反应。

氮原子的碱性与亲核性：

烷基化：氮原子易被烷基化，生成仲胺或季铵盐，例如与卤代烷在碳酸钾/DMF中反应，用于制备阳离子表面活性剂或药物中间体；

与羰基化合物反应：作为亲核试剂，与醛/酮发生缩合生成亚胺（需酸性催化），或与α,β-不饱和羰基化合物发生Michael加成。

开环聚合反应：

在路易斯酸（如AlCl₃）或亲电试剂引发下，氮杂环丁烷环可开环聚合，生成聚酰胺类高分子（如尼龙-3衍生物），用于生物可降解材料或纺织工业。

手性诱导反应：

手性3-羟基氮杂环丁烷（如(R)-构型）可作为手性辅剂，在不对称合成中诱导产物构型，例如在Strecker反应中控制氰醇的对映选择性。

应用注意事项：

三元环的高反应活性可能导致副反应（如多烷基化），需通过控制投料比或使用保护基（如Boc、Fmoc）选择性激活官能团；

碱性条件下需避免高温，以防环破裂或消去反应（生成亚胺）。

纯度：95%+

性状：基于不同的分子量，呈白色 / 类白色固体，或液体。

溶剂：溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

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