cas:57704-54-8，tert-Butyl 3-hydroxybenzoate，3-羟基苯HCOOH叔丁酯的化学反应原理

英文名称：3-hydroxy-benzoic acid tert-butyl ester

tert-Butyl 3-hydroxybenzoate

中文名称：3-羟基苯HCOOH叔丁酯

CAS：57704-54-8

分子式：C11H14O3

分子量：194.22700

化学反应原理

该化合物是酚类衍生物，其反应原理基于酚羟基的酸性和酯基的水解特性：

酚羟基的反应：

酸性强弱：酚羟基的pKa≈9.5，可与强碱（如NaOH、KOH）反应生成酚盐，用于酚类化合物的分离或鉴别；

醚化反应：酚盐与卤代烃（如碘甲烷、苄基氯）在DMF中发生Williamson醚化，生成烷基酚醚，例如制备3-甲氧基苯甲酸叔丁酯；

酯化反应：酚羟基的反应活性低于醇羟基，需通过酸酐或酰氯在催化剂（如DMAP）作用下酯化，例如与乙酸酐反应生成乙酸酯。

酯基的水解与醇解：

酸性水解：叔丁酯在稀硫酸或盐酸中加热水解，生成3-羟基苯甲酸和异丁烯（可通过气泡观察判断反应进度）；

碱性水解（皂化）：在NaOH水溶液中加热，生成3-羟基苯甲酸钠，酸化后得到游离羧酸，该反应不可逆，用于酯类分析；

醇解反应：在酸性条件下与甲醇发生酯交换，生成3-羟基苯甲酸甲酯，用于制备不同烷基酯衍生物。

酚羟基的氧化：

可被强氧化剂（如KMnO₄、CrO₃）氧化为醌类化合物（如3-羟基苯醌），或在温和条件下（如FeCl₃）发生自氧化，生成二聚体或多聚体。

亲电取代反应：

酚羟基的邻、对位电子云密度高，易发生卤代、硝化、磺化等反应：

溴代：在FeBr₃催化下与溴反应，主要生成4-溴-3-羟基苯甲酸叔丁酯（邻位位阻较大，对位为优势产物）；

硝化：与浓硝酸/浓硫酸混合酸反应，生成4-硝基-3-羟基苯甲酸叔丁酯，需控制温度避免多硝化。

保护基策略：

叔丁酯作为羧酸的保护基，具有以下特点：

酸敏感：可通过TFA或稀酸选择性脱除，不影响酚羟基（需酚羟基无其他保护基）；

兼容性：对碱、氧化剂、还原剂稳定，适用于酚类化合物的多步合成。

纯度：95%+

性状：基于不同的分子量，呈白色 / 类白色固体，或液体。

溶剂：溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

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