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产品名称:ACA-PEG-NHS,丙烯酰胺-聚乙二醇-活性酯的反应机理
结构解析
丙烯酰胺(ACA):
位于PEG链的一端,具有双键(C=C),可参与自由基聚合或迈克尔加成反应。
提供化学反应位点,用于构建水凝胶、纳米颗粒或交联网络。
N-羟基琥珀酰亚胺酯(NHS):
位于PEG链的另一端,可与氨基(-NH₂)发生酰胺化反应,生成稳定的酰胺键(-CONH-)。
反应式:
ACA-PEG-NHS + R-NH₂ → ACA-PEG-NH-CO-R + NHS
PEG链:
聚乙二醇提供亲水性、生物相容性和抗蛋白吸附性,同时调节分子柔性和空间位阻,减少免疫原性。
反应机理
丙烯酰胺的聚合/加成反应:
自由基聚合:在引发剂(如过硫酸铵)存在下,ACA的双键可打开,形成聚丙烯酰胺链。
迈克尔加成:ACA的双键可与巯基(-SH)发生亲核加成,生成稳定的硫醚键(-S-CH₂-)。
反应式:
ACA-PEG-NHS + R-SH → ACA-PEG-S-CH₂-R
NHS酯与氨基的反应:
酰胺化:在活化剂(如EDC/NHS)存在下,NHS酯与氨基反应生成酰胺键。反应需在弱碱性条件(pH 7-8)下进行,避免水解。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh
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