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NHS-PEG-OH,活性酯-聚乙二醇-羟基
发布时间:2025-05-15     作者:wyh   分享到:

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产品名称:NHS-PEG-OH,活性酯-聚乙二醇-羟基

1. 结构组成

N-羟基琥珀酰亚胺酯(NHS酯):

末端为NHS酯基团(-O-CO-NHS),可与氨基(-NH₂)在弱碱性条件下(pH 7-9)反应,形成稳定的酰胺键(-CO-NH-)。

聚乙二醇(PEG):

提供亲水性、生物相容性和抗蛋白吸附性,延长材料在体内的循环时间,减少非特异性相互作用。

羟基(-OH):

末端为羟基,可进一步通过酯化、醚化或点击化学反应功能化,如连接生物素、荧光染料或靶向配体。

2. 合成方法

NHS酯活化:

通过化学反应将NHS酯基团引入到PEG链端,常用方法包括:

羧酸活化法:PEG末端的羧酸(-COOH)用NHS和EDC(1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺)活化,生成NHS-PEG-COOH,进一步水解或还原得到NHS-PEG-OH。

氨基反应法:PEG末端的氨基(-NH₂)与NHS异氰酸酯反应,生成NHS-PEG-NH₂,再通过水解得到NHS-PEG-OH。

纯化:

通过透析、沉淀或色谱法去除未反应的单体和副产物。

3. 应用领域

生物偶联:

蛋白质/抗体修饰:NHS酯与氨基反应,形成酰胺键,用于制备酶标抗体、ADC(抗体-药物偶联物)或荧光标记蛋白。

细胞表面标记:通过氨基化试剂(如Traut's试剂)引入氨基,标记细胞膜蛋白,实现细胞追踪或流式细胞术分析。

纳米材料功能化:NHS酯与氨基化配体(如PEG-NH₂、靶向肽)反应,增强纳米颗粒的胶体稳定性和生物相容性。

药物递送系统:

脂质体/聚合物载体:通过NHS酯与氨基化靶向配体(如叶酸、RGD肽)偶联,实现肿瘤靶向递送,同时PEG链延长循环时间。

基因载体:修饰阳离子聚合物(如PEI),降低细胞毒性,提高基因转染效率。

生物传感器:

在电极表面固定NHS-PEG-OH,通过NHS酯反应偶联含氨基的生物分子(如DNA、酶),构建高灵敏度电化学传感器。

材料科学:

智能水凝胶:NHS酯与氨基化PEG交联,形成可降解或刺激响应性水凝胶,用于组织工程或药物缓释。

表面涂层:在医疗器械(如导管、隐形眼镜)表面形成PEG水凝胶涂层,减少蛋白吸附和细菌粘附。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

NHS-PEG-OH,活性酯-聚乙二醇-羟基

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