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Bis-PEG17-acid,2226897-74-9,Bis-PEG17-羧基的反应活性
发布时间:2025-05-16     作者:axc   分享到:

Bis-PEG17-acid,2226897-74-9,Bis-PEG17-羧基的反应活性

Bis-PEG17-COOH 是一种双端 PEG 修饰剂,分子结构中含有两个 PEG17 链(每个 PEG 链含 17 个乙二醇单元,分子量约 748 Da)和两端的羧酸基团(-COOH)。PEG 链的亲水性赋予其优异的水溶性和生物相容性,羧酸基团可通过活化剂(如 EDC/NHS)与氨基、羟基等基团反应,形成酰胺键或酯键,实现分子偶联。

反应活性

羧酸基团的活化反应

酰胺化反应:在 EDC(1 - 乙基 - 3-(3 - 二甲基氨基丙基)碳二亚胺)和 NHS(N - 羟基琥珀酰亚胺)存在下,-COOH 可与伯胺(-NH₂)反应生成稳定的酰胺键,用于蛋白质、多肽或纳米颗粒的 PEG 化修饰,提高其水溶性和血液循环时间。

酯化反应:在酸性条件下,-COOH 可与羟基(-OH)反应生成酯键,适用于修饰多糖、聚合物等含羟基的材料。

PEG 链的柔性与空间位阻效应

长链 PEG(PEG17)提供较大的空间位阻,减少偶联物的非特异性吸附,同时增强分子的水溶性。双端 PEG 结构可作为 “分子间隔臂”,连接两个功能基团(如药物分子与靶向配体),调节空间距离以优化生物活性。

生物正交反应的预活化

羧酸基团可先转化为 NHS 酯(如通过 DCC/DMAP 活化),生成 Bis-PEG17-NHS ester,使其能在温和条件下与氨基反应,适用于对 pH 和温度敏感的生物分子(如抗体、酶)的修饰。

与其他官能团的偶联

通过羧基转化反应(如酰肼化),可引入醛基、叠氮等基团,进而与炔基、膦基等发生生物正交反应,实现多重修饰或荧光标记。

应用场景

药物递送系统:通过酰胺化反应将 Bis-PEG17-COOH 偶联到脂质体或聚合物胶束表面,提高载体的亲水性和隐身性,延长体内循环时间。

生物传感器:作为连接臂固定识别分子(如 DNA 探针)与传感器表面,利用 PEG 的柔性减少空间位阻对识别效率的影响。

纳米材料表面改性:在量子点、碳纳米管等材料表面修饰羧酸 - PEG 链,改善其水溶性并避免团聚,同时为后续功能化提供活性位点。

注意事项

羧酸活化反应需控制 pH(通常为弱酸性至中性),避免 PEG 链在强酸或强碱条件下发生降解。

双端 PEG 的对称性结构可能导致偶联过程中出现交联副反应,需通过调节反应物浓度或使用单端 PEG 衍生物优化。

名称:Bis-PEG17-acid

纯度:95%+

性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。

溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

Bis-PEG17-acid

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仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.05.08


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