Benzyl-PEG2-amine,1268135-96-1,Benzyl-PEG2-NH2的化学研究
Benzyl-PEG2-NH2 是一种含苄基和氨基的 PEG 修饰剂,结构简式为 C₆H₅CH₂-O-(CH₂CH₂O)₂-CH₂CH₂NH₂。其中,苄基(Benzyl)作为疏水基团,可通过 π-π 相互作用与芳香族化合物结合或插入脂质膜;PEG2 链(分子量约 106 Da)提供适度亲水性,平衡分子的水溶性和脂溶性;氨基(-NH₂)作为反应活性基团,可与羧酸、醛基、环氧基等发生偶联反应。
化学研究应用
有机合成中的连接臂
在药物化学中作为中间体,通过氨基与羧酸反应生成酰胺键,将药效基团与苄基(如用于固相合成的树脂 linker)连接,便于后续纯化或结构修饰。
例:在多肽合成中,苄基 - PEG2-NH2 可作为树脂 linker,通过氨基与 Fmoc 保护的氨基酸偶联,终通过氢化脱苄基释放目标产物。
表面修饰与分子固定
苄基的疏水性使其易于吸附或嵌入到疏水性材料表面(如聚苯乙烯、脂质膜),而氨基可进一步与活化的羧基、醛基反应,实现生物分子(如抗体、DNA)的固定。
应用于 ELISA 板的表面功能化:通过苄基的疏水作用将分子吸附到聚苯乙烯板上,再通过氨基偶联抗原或抗体,提高包被效率。
光响应型分子设计
苄基结构可作为光裂解基团的前体(如邻硝基苄基),通过引入光敏感基团,构建光响应型 PEG 衍生物。例如,氨基与邻硝基苄基羧酸反应后,经紫外光照射可释放氨基,实现可控的分子脱保护或药物释放。
相转移催化剂
兼具亲水(PEG)和疏水(苄基)基团,可作为相转移催化剂,促进水相和有机相中的化学反应(如亲核取代、偶联反应),提高反应效率。
生物正交反应的桥接分子
氨基可先转化为叠氮基团(如通过重氮化反应),生成 Benzyl-PEG2-N₃,进而与炔基化合物发生点击化学反应用于生物偶联,或作为探针用于标记含炔基的生物分子。
注意事项
氨基易被氧化,需在惰性气体保护下储存,避免接触空气和湿气。
苄基的引入可能增加分子的脂溶性,在水性体系中需注意溶解度(通常可溶于 DMSO、DMF 等有机溶剂,水溶性有限)。
名称:Benzyl-PEG2-amine
纯度:95%+
性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。
溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
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