Hydroxy-PEG3-acrylate,16695-45-7,羟基-PEG3-丙烯酸酯的化学反应原理
Hydroxy-PEG3-acrylate 是一种含羟基和丙烯酸酯基团的 PEG 衍生物,结构为 HO-(CH₂CH₂O)₃-CH₂CH₂OCOCH=CH₂。其中,羟基(-OH)提供反应位点或作为亲水端;PEG3 链(分子量约 134 Da)增强水溶性和柔性;丙烯酸酯基团(-acrylate)是 α,β- 不饱和酯,具有高反应活性,可通过自由基聚合或迈克尔加成反应与巯基、胺基等亲核基团结合。
化学反应原理
自由基聚合反应
丙烯酸酯基团在引发剂(如过硫酸铵、AIBN)或紫外光作用下发生自由基聚合,形成聚乙二醇丙烯酸酯(PEGDA)水凝胶。
应用:制备可注射水凝胶,用于组织工程或药物缓释。羟基 - PEG3 - 丙烯酸酯可作为交联剂,与其他含丙烯酸酯的 PEG 衍生物共聚,调节凝胶的力学强度和降解速率(PEG 链越长,凝胶越柔软且降解性越好)。
迈克尔加成反应
丙烯酸酯的双键可与巯基(-SH,硫醇)发生迈克尔加成,形成稳定的硫醚键,该反应无需催化剂,在中性或弱碱性条件下即可进行,适用于生物分子的温和偶联。
例:在抗体或蛋白质的巯基位点引入 Hydroxy-PEG3-acrylate,实现 PEG 化修饰,提高蛋白稳定性和半衰期。
酯化与醚化反应
羟基可与羧酸发生酯化反应(如在酸催化下生成酯),或与卤代烃发生威廉姆森醚合成(生成醚键),用于构建复杂 PEG 衍生物。
例:通过羟基与琥珀酸酐反应引入羧基,生成 Hydroxy-PEG3-acrylate-COOH,进一步与氨基反应实现多重功能化。
与胺基的共轭反应
丙烯酸酯在碱性条件下可与伯胺或仲胺发生共轭加成,生成 β- 氨基酯。该反应常用于将 PEG 链偶联到含胺基的生物分子(如壳聚糖、聚乙烯亚胺)或材料表面,提高亲水性和生物相容性。
应用场景
水凝胶生物材料:作为交联剂制备 PEG 基水凝胶,用于细胞封装、伤口敷料或 3D 生物打印,利用羟基的亲水性和丙烯酸酯的光交联特性实现快速成型。
生物分子修饰:通过巯基 - 迈克尔加成反应对抗体、酶等进行 PEG 化,减少免疫原性并延长体内循环时间。
高分子合成:与其他乙烯基单体(如甲基丙烯酸酯)共聚,调节聚合物的亲水 - 疏水平衡,用于制备表面活性剂或药物载体。
名称:Hydroxy-PEG3-acrylate
纯度:95%+
性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。
溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
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