1. 基本信息
中文名称:生物素-三聚乙二醇-叠氮
英文名称:Biotin-PEG3-N₃
化学结构:由生物素(Biotin)、三聚乙二醇(PEG₃)和叠氮基团(N₃)组成。
CAS号:1260247-51-7(常见供应商提供)
分子量:约583.6(根据具体结构可能略有差异)
纯度:通常≥95%(HPLC检测)
外观:白色至类白色固体或粘稠液体(取决于分子量和储存条件)
2. 化学特性
生物素(Biotin):
是一种维生素B族成员,具有与亲和素(Avidin)或链霉亲和素(Streptavidin)高亲和力结合的特性(解离常数 Kd≈10−15M)。
常用于生物标记、蛋白质纯化和靶向递送。
三聚乙二醇(PEG₃):
提供亲水性和柔韧性,减少非特异性结合,提高试剂的生物相容性。
叠氮基团(N₃):
是点击化学(Click Chemistry)中的关键反应基团,可与炔基(Alkyne)通过铜催化的叠氮-炔环加成反应(CuAAC)形成稳定的1,2,3-三唑环。
3. 应用领域
生物正交化学(Bioorthogonal Chemistry):
Biotin-PEG₃-N₃可用于活细胞或生物体内的标记和修饰,通过点击化学将生物素引入目标分子(如蛋白质、核酸、脂质等)。
蛋白质组学研究:
结合亲和纯化技术,用于富集和鉴定与特定生物素化探针相互作用的蛋白质。
药物递送系统:
通过生物素-亲和素系统实现靶向递送,叠氮基团可用于修饰纳米颗粒或药物载体,实现多功能化。
材料科学:
用于制备生物相容性材料,如生物素化的水凝胶、聚合物等,通过点击化学实现功能化修饰。
4. 反应机理
点击化学(CuAAC反应):
Biotin-PEG₃-N₃中的叠氮基团与炔基化合物在铜催化剂(如CuSO₄/*坏血酸钠)存在下反应,生成1,2,3-三唑环。
反应条件温和,选择性高,副反应少。
反应方程式:
R-N3+R’-C≡CHCu(I)R-N=C(H)-N=CH-R’
5. 实验操作建议
溶解性:
Biotin-PEG₃-N₃通常溶于DMSO、DMF、氯仿等有机溶剂,部分产品也可溶于水(需根据具体产品说明)。
储存条件:
建议-20°C避光保存,避免反复冻融。
反应条件:
CuAAC反应通常在室温下进行,铜催化剂浓度为1-10 mM,反应时间1-24小时(取决于底物浓度)。
注意事项:
铜催化剂可能对细胞有毒性,需在无细胞体系中或使用无铜点击化学(如SPAAC)进行活细胞标记。
6. 优势与局限性
优势:
结合了生物素的靶向性和点击化学的高效性,适用于复杂生物体系的标记和修饰。
PEG链提高了试剂的水溶性和生物相容性。
局限性:
铜催化剂可能干扰某些生物过程,需谨慎选择反应条件。
叠氮基团的反应活性可能受空间位阻影响。
7. 供应商与产品信息
常见供应商:
Thermo Fisher Scientific、Sigma-Aldrich、BroadPharm、Click Chemistry Tools等。
产品规格:
通常提供10 mg、25 mg、100 mg等规格,价格因供应商和纯度而异。
包装: 瓶装
物理状态: 可选固体、粉末或溶液形式
储存: 请在低温(冷藏)条件下保存,以维持活性和稳定性
产地信息: 陕西·西安
品牌与厂家简介:
供应商:西安齐岳生物科技有限公司
关于我们:
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