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N3-C5-NHS ester,866363-70-4,叠氮-C5-琥珀酰亚胺酯的化学特性
发布时间:2025-05-16     作者:axc   分享到:

N3-C5-NHS ester,866363-70-4,叠氮-C5-琥珀酰亚胺酯的化学特性

N3-C5-NHS ester(叠氮 - C5 - 琥珀酰亚胺酯)是一种双功能交联剂,结构为 N₃-(CH₂)₅-CO-NHS,分子量约 228.2 Da。分子一端为叠氮基团(-N₃),可通过点击化学与炔基(如 DBCO)反应;另一端为 NHS 酯,可与伯胺(-NH₂)反应。

化学特性

点击化学反应性

叠氮基团可与炔基发生铜催化或无铜点击反应,形成稳定的三唑环。例如,与 DBCO 衍生物反应时,无需铜催化剂,反应快速且选择性高,适用于生物分子的温和标记。

胺反应性

NHS 酯在中性至弱碱性条件下(pH 7-9)与伯胺反应,形成稳定的酰胺键。该反应常用于将叠氮基团引入蛋白质、抗体或纳米颗粒表面,为后续点击化学修饰做准备。

间隔臂长度

五个碳原子的间隔臂(-C5-)提供适当的空间距离,减少分子间的空间位阻,提高反应效率。例如,在蛋白质标记中,较长的间隔臂可降低对蛋白质活性的影响。

稳定性

叠氮基团在常规条件下稳定,但需避免与强还原剂、过渡金属(如铜)长时间接触。NHS 酯对湿度敏感,需在干燥条件下储存,使用时需避免水分。

生物正交性

叠氮基团在生物体系中具有良好的正交性,不与生物分子反应,可在复杂生物环境中选择性地与炔基试剂反应,用于生物分子的活体成像和功能研究。

名称:N3-C5-NHS ester

纯度:95%+

性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。

溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

N3-C5-NHS ester

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