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Propargyl-PEG4-S-PEG4-propargyl，2055041-17-1，双炔基PEG衍生物的反应机制

发布时间：2025-05-16 作者：axc 分享到：

Propargyl-PEG4-S-PEG4-propargyl，2055041-17-1，双炔基PEG衍生物的反应机制

该化合物为双炔基 PEG 衍生物，结构中包含两个丙炔基（propargyl，-C≡CH）、两段四聚乙二醇（PEG4）链及中间硫醚键（-S-）连接单元。PEG 链赋予分子亲水性和柔性，丙炔基作为炔基官能团可参与点击化学反应（如 CuAAC），硫醚键易被氧化或还原断裂，提供响应性断裂位点。分子量约为 600-800 Da，水溶性良好，可在水相缓冲液中稳定存在。

反应机制

点击化学偶联

丙炔基与叠氮基团在铜催化下（CuAAC）或无铜条件下（如 SPAAC，需环张力炔基）发生 [3+2] 环加成反应，生成稳定的三唑环，用于分子间共价连接。例如，可用于交联含叠氮的生物分子（如抗体、DNA）或纳米颗粒表面，构建多价体系或聚合物网络。

响应性释放机制

硫醚键可被氧化剂（如 H₂O₂）氧化为亚砜或砜，或被还原剂（如 DTT）还原为巯基，导致分子结构断裂。利用这一特性，可设计环境响应型药物载体：在肿瘤微环境的高 ROS（活性氧）或高谷胱甘肽（GSH）条件下，硫醚键断裂，释放负载药物或功能分子。

PEG 化修饰与生物相容性

PEG 链通过空间位阻效应减少蛋白质吸附和细胞黏附，延长循环时间，降低免疫原性。双炔基结构允许其作为 “桥梁分子”，连接两个含叠氮的生物实体（如细胞表面受体与药物颗粒），实现靶向递送或细胞 - 细胞连接模型构建。

应用场景：用于制备可降解的 PEG 基水凝胶（点击交联 + 硫醚响应降解）、双特异性抗体偶联物、或作为 ADC 药物的连接子（Linker），结合靶向性与可控释放功能。

名称：Propargyl-PEG4-S-PEG4-propargyl

纯度：95%+

性状：基于不同的分子量，呈白色 / 类白色固体，或液体。

溶剂：溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。