cas:581065-94-3，Tos-PEG5-t-butyl ester的反应机理

名称：Tos-PEG5-t-butyl ester

纯度：95%+

反应机理

Tos-PEG5 - 叔丁酯（Tos-PEG5-t-butyl ester）是一种含对甲苯磺酰基（Tos，-OTs）和叔丁酯（-COOtBu）的 PEG 连接剂，主要用于选择性保护和活化羧基，其反应机理涉及以下关键步骤：

叔丁酯的保护与脱保护

保护机制：叔丁酯通过酸催化酯化反应引入，用于保护羧基（-COOH），避免其在强酸性或碱性条件下参与副反应。

脱保护：在酸性条件（如 TFA/CH₂Cl₂，体积比 1:1）下，叔丁基以异丁烯形式离去，释放游离羧基。反应温和，不影响 PEG 链或其他敏感基团（如胺基、巯基）。

对甲苯磺酰基（Tos）的活化

Tos 是强离去基团，可使 PEG 链末端羟基（-OH）转化为活泼的磺酸酯，易于与含氨基、巯基或羧酸的亲核试剂发生SN₂亲核取代反应，生成相应的胺 / 硫醚 / 酯键。

反应通常在碱性条件（如 NaOH、Na₂CO₃或三乙胺）下进行，亲核试剂作为 Nu⁻进攻 α- 碳，Tos⁻离去，形成新的共价键。

应用场景中的协同作用

例如，在多肽合成中，可先用 Tos-PEG5-t-Bu 保护羧基，通过 Tos 基团与氨基化合物偶联，再用 TFA 脱除叔丁酯，释放羧基用于后续反应。

叔丁酯的疏水特性可增强中间体的溶解性，而 Tos 基团的活化能力提高偶联效率，两者结合实现 PEG 链的定向修饰与功能化。

性状：基于不同的分子量，呈白色 / 类白色固体，或液体。

溶剂：溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

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