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BOC-NH-PEG-SH,BOC-PEG巯基的典型应用
发布时间:2025-05-16     作者:wyh   分享到:

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产品名称:BOC-NH-PEG-SH,BOC-PEG巯基的典型应用

反应机制与应用

BOC保护基的脱除

条件:在酸性条件下(如三氟乙酸(TFA)、盐酸(HCl)的二氧六环溶液)室温反应数小时,可高效脱除BOC基团,暴露氨基。

应用场景:

多步合成:在制备复杂分子(如靶向药物载体、生物偶联物)时,先保护氨基,待其他反应完成后再脱除BOC,暴露氨基进行下一步修饰。

示例:BOC-NH-PEG-SH + 马来酰亚胺修饰的分子 → 偶联物后,脱除BOC,暴露氨基用于连接荧光染料或靶向分子。

巯基的反应性

与马来酰亚胺(MAL)反应:

迈克尔加成反应:巯基与马来酰亚胺在pH 6.5-7.5下快速形成稳定硫醚键,用于构建靶向药物载体或生物偶联物。

示例:BOC-NH-PEG-SH + 马来酰亚胺修饰的脂质体 → BOC-NH-PEG-脂质体(后续脱除BOC后连接靶向分子)。

与金纳米粒(AuNPs)配位:

Au-S键形成:巯基与金表面通过强配位键结合,用于纳米材料功能化。

示例:BOC-NH-PEG-SH + 金纳米粒 → BOC-NH-PEG-AuNPs(可后续脱除BOC,暴露氨基进行进一步修饰)。

典型应用

靶向药物递送:

机制:通过巯基将BOC-NH-PEG-SH修饰到纳米粒(如脂质体、PLGA纳米粒)表面,脱除BOC后暴露氨基,可连接靶向分子(如抗体、多肽)。

示例:BOC-NH-PEG-SH修饰的PLGA纳米粒 → 脱除BOC后连接cRGD肽(靶向整合素α₅β₃阳性肿瘤细胞)。

纳米材料功能化:

靶向纳米粒:BOC-NH-PEG-SH修饰金纳米粒、氧化铁纳米粒等,脱除BOC后暴露氨基,可连接靶向分子或荧光染料。

示例:BOC-NH-PEG-SH + 金纳米粒 → 脱除BOC后连接Folic Acid(叶酸),实现肿瘤靶向成像。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

BOC-NH-PEG-SH

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