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产品名称:DBCO-PEG-COOH,二苯并环辛烯PEG羧基的反应机制与应用
反应机制与应用
DBCO无铜点击反应
反应原理:DBCO与叠氮化物(Azide)通过SPAAC反应形成稳定的1,2,3-三唑环,无需铜催化剂,避免铜离子毒性,适用于生物体系。
反应条件:室温下快速进行(通常在数分钟至数小时内完成),pH范围宽(pH 6-9)。
示例:
DBCO-PEG-COOH + 叠氮修饰的抗体 → 抗体-PEG-DBCO偶联物(用于靶向治疗)。
DBCO-PEG-COOH + 叠氮修饰的脂质体 → 脂质体-PEG-DBCO(用于药物递送)。
羧基的反应性
与氨基反应:
羧基-氨基缩合:通过EDC/NHS活化羧基,与氨基(如蛋白质、多肽的氨基)形成酰胺键。
示例:DBCO-PEG-COOH + 氨基修饰的荧光染料(如FITC-NH₂)→ DBCO-PEG-FITC(用于细胞成像)。
与羟基反应:
酯化反应:在DCC/DMAP条件下,羧基可与羟基(如糖类、醇类)形成酯键,但应用较少。
典型应用
生物偶联物合成:
机制:通过DBCO与叠氮化物的点击反应,或羧基与氨基的缩合反应,将DBCO-PEG-COOH连接到生物分子(如蛋白质、抗体、多肽)或纳米材料(如脂质体、金纳米粒)上。
示例:
DBCO-PEG-COOH + 叠氮修饰的mRNA → mRNA-PEG-DBCO(用于基因递送)。
DBCO-PEG-COOH + 氨基修饰的阿霉素(DOX-NH₂)→ DOX-PEG-DBCO(用于靶向化疗)。
纳米材料功能化:
靶向纳米粒:DBCO-PEG-COOH修饰纳米粒表面,通过羧基连接靶向分子(如RGD肽、叶酸),或通过DBCO与叠氮修饰的靶向分子反应。
示例:
DBCO-PEG-COOH修饰的PLGA纳米粒 → 羧基连接cRGD肽(靶向整合素α₅β₃阳性肿瘤细胞)。
DBCO-PEG-COOH修饰的金纳米粒 → DBCO与叠氮修饰的抗体反应(用于肿瘤成像)。
生物正交标记:
机制:DBCO与叠氮化物的点击反应可用于活细胞或活体中的生物正交标记,避免传统标记方法的干扰。
示例:
DBCO-PEG-COOH + 叠氮修饰的细胞膜探针 → 细胞膜标记(用于流式细胞术或共聚焦显微镜)。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh
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