英文名 Azidoethyl-SS-propionic acid
CAS号 2228857-32-5
分子量 207.27
密度 N/A
沸点 N/A
分子式 C5H9N3O2S2
熔点 N/A
基本信息
Azide-SS-acid 是一种含有叠氮基团(—N₃)和二硫键(—SS—)的有机酸化合物。其结构中,叠氮基团通过二硫键连接到羧酸基团(—COOH)上。这种结构使其在生物偶联、材料科学和药物研发中具有独特应用价值。
化学性质
叠氮基团(—N₃)具有较高的反应活性,能够与炔基发生点击化学反应,生成稳定的三唑环结构。这种反应条件温和,产率高,且生成的三唑环结构具有良好的稳定性和生物相容性。二硫键(—SS—)在生理条件下相对稳定,但在还原剂(如谷胱甘肽)作用下可以被还原为巯基(—SH),从而实现功能基团的转化。羧酸基团(—COOH)则可以与醇类发生酯化反应,生成酯键;也可以与胺类发生酰胺化反应,生成酰胺键。
应用领域
在生物医学领域,Azide-SS-acid 可用于生物分子的修饰和功能化。例如,它可以与蛋白质、多肽等生物分子的氨基发生酰胺化反应,将PEG结构引入生物分子中,从而改善其稳定性和水溶性,延长其在体内的循环时间。同时,叠氮基团可以与含有炔基的荧光探针或生物传感器发生点击化学反应,实现对生物分子的实时监测和成像。此外,二硫键的存在使其能够在特定生理条件下释放活性基团,实现生物分子的靶向递送。
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