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cas:5336-90-3,9-ACRIDINECARBOXYLIC ACID的化学结构
发布时间:2025-05-21     作者:axc   分享到:

cas:5336-90-3,9-ACRIDINECARBOXYLIC ACID的化学结构

9 - 吖啶羧酸是吖啶类衍生物,分子量 223.23。其化学结构由吖啶环(含氮杂蒽结构)和羧酸基团(-COOH)组成:

吖啶环:由两个苯环与一个吡啶环稠合而成,具有刚性平面结构,可通过 π-π 堆积作用与 DNA 碱基对结合,尤其倾向于插入双链 DNA 的 GC 富集区域。

羧酸基团:位于吖啶环的 9 号位,提供酸性官能团,可用于酯化、酰胺化反应,或通过离子键与氨基化合物结合,便于结构修饰和共轭连接。

化学结构特性

荧光特性

吖啶环的共轭体系赋予其强荧光性能,吸收波长约 360 nm,发射波长约 450 nm(蓝色荧光)。荧光强度受环境极性影响,在非极性溶剂中更强,可用于荧光探针或生物成像。

DNA 相互作用机制

插入作用:吖啶环的平面结构可嵌入 DNA 双螺旋的碱基对之间,导致 DNA 螺旋轻微解旋(约 26°),抑制 DNA 复制和转录,表现出抗癌、抗菌活性。

静电作用:羧酸基团电离后带负电荷,可与 DNA 磷酸骨架的正电荷通过静电作用增强结合。

反应活性位点

羧酸基团:可与醇类反应生成酯(如甲酯、乙酯),或与胺类生成酰胺,用于引入靶向基团(如多肽、抗体片段)或连接药物分子(如化疗药物、光动力试剂)。

吖啶环位点:1、2、3、4、6、7 号位可通过亲电取代反应引入卤素、甲基等基团,调节疏水性、电荷分布及生物活性。

应用延伸:基于其 DNA 插入特性,9 - 吖啶羧酸衍生物常用于药物设计(如米托蒽醌类似物),或作为荧光染料用于核酸凝胶电泳、细胞凋亡检测等分子生物学实验。其结构中的羧酸基团为功能化修饰提供了灵活接口,使其在化学生物学和药物开发中具有用途。

名称:9-ACRIDINECARBOXYLIC ACID

纯度:95%+

性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。

溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

9-ACRIDINECARBOXYLIC ACID

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仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.05.08


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