常用名 (1R′,8S′,9s′)-双环[6.1.0]壬-4-炔-9-基甲基 N′-琥珀酰亚胺碳酸酯

英文名 (1R,8S,9s)-Bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethyl N-succinimidyl carbonate

CAS号 1516551-46-4

分子量 291.30

密度 N/A

沸点 N/A

分子式 C15H17NO5

熔点 120 °C

化学结构与性质

BCN NHS Ester是一种含有环辛炔（BCN）基团和NHS酯基团的化合物。BCN基团具有独特的点击化学反应性，能够与含有叠氮基团（-N₃）的分子快速发生反应，生成稳定的三唑环结构。这种反应具有高效、选择性强、条件温和（通常在水相中进行）等特点。NHS酯基团是其重要的活性部分，能够与生物分子中的伯胺（-NH₂）发生共价结合，形成稳定的酰胺键。

应用领域

在生物医学研究中，BCN NHS Ester被广泛用于生物分子的标记和修饰。例如，在蛋白质工程中，可以通过BCN NHS Ester将环辛炔基团共价连接到蛋白质表面的伯胺位点，然后利用点击化学反应进一步修饰蛋白质。

这种方法在蛋白质组学研究中尤为重要，可用于蛋白质的分离、纯化和定量分析。此外，BCN NHS Ester还可用于细胞标记和成像，通过将环辛炔基团标记到细胞表面的特定分子上，再利用荧光标记的叠氮基团进行细胞成像。在药物递送领域，BCN NHS Ester可用于构建靶向药物递送系统，通过环辛炔基团与药物分子的结合，实现药物的特异性递送和实时成像。

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