cas:2243569-23-3,TCO-PEG4-TCO的结构合成
名称:TCO-PEG4-TCO
纯度:95%+
结构合成
对称合成策略:
以双官能团 PEG 为核心,两端引入 TCO 基团,常用路线如下:
原料:PEG4 - 二胺(H₂N-PEG4-NH₂)、TCO-COOH(反式环辛烯羧酸)、缩合剂(EDC/NHS)。
步骤:
在 pH 7.4 的磷酸盐缓冲液中,将 PEG4 - 二胺与过量 TCO-COOH 在 EDC/NHS 作用下反应,形成双酰胺键。
反应机理:EDC 活化 TCO-COOH 的羧基为活性酯,与 PEG4 - 二胺的氨基发生亲核取代,生成两端含 TCO 的产物。
纯化方法:
反相柱层析(C18,乙腈:水 = 6:4)分离未反应的 TCO-COOH,利用 PEG 链的亲水性保留目标产物。
结构验证:
¹H NMR(DMSO-d₆):
TCO 双键质子:δ 5.8-6.0(2H, m, C=C-H);
PEG 链:δ 3.5-3.6(16H, m, -CH₂CH₂O-);
酰胺键:δ 7.8(2H, s, -CONH-)。
质谱:检测到 [M+2H]²⁺峰,计算分子量约 800 Da,与理论值(C₃₆H₆₀N₂O₉,分子量 688.87)吻合。
应用价值:
作为双功能交联剂,通过两端 TCO 与四嗪标记的生物分子(如抗体、DNA)反应,构建二聚体或多聚体结构,用于蛋白质交联研究或纳米颗粒组装。
性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。
溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
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仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.05.08