cas:2126179-26-6，Gd-p-SCN-Bn-DOTA的化学特性

名称：Gd-p-SCN-Bn-DOTA

纯度：95%+

化学特性

Gd-p-SCN-Bn-DOTA 是一种基于钆（Gd³⁺）的磁共振成像（MRI）造影剂前体，化学特性围绕其配位能力与靶向性展开：

分子结构：

DOTA 骨架：1,4,7,10 - 四氮杂环十二烷 - 1,4,7,10 - 四乙酸，强螯合剂，通过四个氮原子和四个羧酸根与 Gd³⁺形成八配位稳定复合物（配位数 8），解离常数（Kd）＜10⁻²² M，确保体内安全性（避免游离 Gd³⁺的）。

p-SCN-Bn 基团：对异硫氰基苄基，含反应性异硫氰酸酯（-SCN），可与生物分子（如抗体、蛋白）的氨基（-NH₂）通过硫脲键共价偶联，实现靶向递送。

Gd³⁺中心：顺磁性离子，具有 7 个未配对电子，显著缩短水分子的弛豫时间（T₁加权成像），造影效率高（弛豫率 r₁≈4-5 mM⁻¹s⁻¹）。

化学稳定性：

在生理 pH（7.4）下，DOTA-Gd 复合物极稳定，抗金属离子置换能力强，适用于体内环境。

异硫氰酸酯基团在中性水溶液中易水解（半衰期约数小时），需在偶联反应中控制 pH（7.5-9.0）和反应时间，或使用预活化中间体（如 NHS 酯）提高效率。

配位机制：

Gd³⁺与 DOTA 的四个羧酸根和四个氮原子配位后，通常剩余一个配位位点可结合水分子（水交换速率快），通过偶极 - 偶极相互作用增强 MRI 信号。

p-SCN-Bn 基团的引入不影响 Gd³⁺的配位环境，但提供了生物偶联的 “手柄”，可靶向肿瘤表面抗原（如 HER2），实现特异性成像。

合成要点：

通过 DOTA 的苄基化反应引入 p-SCN-Bn 基团，再与 GdCl₃配位，纯化需通过 HPLC 去除游离 Gd³⁺和未螯合的配体，确保放射化学纯度＞95%。

性状：基于不同的分子量，呈白色 / 类白色固体，或液体。

溶剂：溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

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仅供科研，不能用于人体实验AXC.2025.05.08