cas:2183440-30-2,TCO-PEG4-biotin生物素化试剂的反应机制
名称:TCO-PEG4-biotin
纯度:95%+
TCO-PEG4-biotin 是一种生物正交标记试剂,由反式环辛烯(TCO)、四聚乙二醇(PEG4)间隔臂和生物素(biotin)组成。TCO 是一种常用的生物正交反应基团,可与四嗪(tetrazine)发生快速的 [4+2] 环加成反应,无需催化剂,在生理条件下即可进行。PEG4 间隔臂增加了分子的水溶性和柔性,减少空间位阻;生物素则用于亲和素 / 链霉亲和素系统的特异性结合,常用于蛋白质、细胞或生物分子的标记与分离。
反应机制:
TCO-PEG4-biotin 的核心反应是TCO - 四嗪点击化学。四嗪化合物(如甲基四嗪)与 TCO 基团在生理条件下通过逆电子需求的 Diels-Alder 反应迅速生成稳定的六元环产物,具体步骤如下:
活化阶段:TCO 基团作为亲双烯体,与四嗪的双键发生共轭加成,形成过渡态。
环化阶段:通过电子重排生成稳定的环己烯衍生物,完成共价偶联。
该反应无需金属催化剂,避免了生物体系中的问题,适用于活细胞成像或体内追踪。生物素部分则通过非共价键与亲和素结合,用于后续的富集、检测或固定(如磁珠分离、ELISA 检测)。
应用场景包括:
生物分子(如抗体、核酸)的特异性标记;
活细胞表面蛋白的原位标记与成像;
生物素化试剂与四嗪修饰探针的联合使用,实现信号放大或多重标记。
性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。
溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
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仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.05.08