苯基环辛炔-四聚乙二醇-活性酯，DBCO-PEG4-NHS用于抗体、蛋白质修饰的生物正交连接策略
产品名称：DBCO-PEG4-NHS
中文名：二苯基环辛炔-四聚乙二醇-活性酯
英文名：DBCO-PEG4-NHS
别称：
CAS：N/A
应用领域大类：药物递送
规格：100mg 250mg 500mg等
分子量：649.2
分子式：
外观：白色蜡状固体或油状液体
溶解性：DMSO DMF 醇
纯度：95+

DBCO-PEG4-NHS（二苯并环辛炔-四聚乙二醇-琥珀酰亚胺酯）产品信息详解

一、产品概述

DBCO-PEG4-NHS（Dibenzocyclooctyne-PEG4-NHS Ester）是一种功能化的双官能团交联剂分子，具备两个活性端基：一端为DBCO（Dibenzocyclooctyne），可用于铜离子无催化的点击反应（SPAAC）；另一端为NHS酯，可与伯胺（–NH₂）选择性共价结合。中间由4个乙二醇重复单元（PEG4）构成的亲水柔性链连接。这种分子结合了高效的生物正交反应活性与良好的水溶性，是构建多功能生物材料、生物标记物和药物偶联分子的理想工具。

二、化学结构与分子特征

项目 内容

中文名称 二苯并环辛炔-四聚乙二醇-活性酯

英文名称 DBCO-PEG4-NHS ester

化学式（理论） C₃₀H₄₀N₂O₁₀

分子量 588–700 Da（不同厂家略有差异）

结构组成 DBCO + PEG₄ linker + NHS ester

外观 淡黄色至浅棕色固体或油状物

纯度 ≥95%（HPLC）

可溶性 溶于DMSO、DMF、乙腈、醇类，部分溶于水

储存条件 -20°C避光、干燥密封保存

三、核心官能团解读

1. DBCO基团

属于应变炔（strained alkyne）结构。

可在无铜离子参与的条件下，与叠氮（N₃）官能团发生快速的生物正交点击反应（SPAAC）。

应用于体内环境时对细胞毒性低，反应温和、高效。

2. NHS酯基团

活性高，对胺基（–NH₂）具有高度选择性。

可与蛋白质、抗体、寡核苷酸、表面氨基功能化材料（如纳米颗粒）进行共价偶联。

反应pH范围最优为7.2–8.5，通常在PBS或HEPES缓冲液中进行。

3. PEG4连接臂

提供柔性与空间间隔，可减少分子间干扰。

提升水溶性，降低非特异性结合，提高生物体系中的反应效率。

四聚乙二醇链（约16个原子长）适中，便于构建结构可控的偶联产物。

四、主要应用领域

1. 生物正交标记（Copper-free Click Chemistry）

与叠氮（–N₃）修饰的蛋白、寡核苷酸、糖类、纳米材料、脂质体等快速共价反应。

常用于细胞活体成像、药物输送追踪、表面功能化研究。

2. 靶向药物递送系统构建

可用于制备抗体-药物偶联物（ADC）、核酸递送载体、脂质体、聚合物微球等。

一端连接靶向单元（如抗体、肽段），一端与载体叠氮基结合，实现高选择性递送。

3. 荧光探针与纳米探针开发

通过NHS端偶联荧光染料或生物素、蛋白质等，实现叠氮化修饰纳米材料的功能化。

构建双重或多模态成像探针（如光学+磁共振）。

4. 细胞/组织生物标记与追踪

可在活细胞或组织表面实现生物正交标记，无需铜催化剂，毒性低。

与叠氮糖类代谢标记系统联用（如GalNAz, ManNAz等）进行糖组学研究。

五、典型反应方案

步骤1：胺基标记（NHS反应）

将DBCO-PEG4-NHS溶解于DMSO或DMF；

加入含伯胺的靶分子（如抗体、蛋白、寡核苷酸）；

使用pH 7.4–8.2缓冲体系（如PBS）反应0.5–2小时；

可使用超滤或透析去除未反应组分。

步骤2：与叠氮化物点击反应

将得到的DBCO功能化分子与N₃修饰底物（如N₃-PEG, N₃-寡核苷酸, N₃-脂质体）混合；

在水相、PBS或适合体系中直接反应，无需铜离子；

室温反应15分钟至2小时即可完成偶联。

六、产品优势总结

特性 描述

生物正交 无需催化剂，铜离子毒性可完全避免

高效连接 NHS酯反应迅速，PEG提供空间灵活性

多功能化 可连接蛋白质、核酸、纳米颗粒等多种体系

良好溶解性 PEG链使其在多种溶剂中稳定溶解

结构可调 可定制更长PEG链（如PEG6、PEG12）或双官能版本（如DBCO-PEG-NHS-N₃）

七、常规包装与定制服务

定制服务：

更长PEG（PEG6, PEG12）版本；

水溶性优化；

双功能交联剂：如NHS-PEG-DBCO-N₃、DBCO-PEG-FITC；

实验级 & 工业级批量提供。

八、储存与使用注意事项

NHS酯易水解，溶液需现配现用，推荐在无水溶剂（如DMSO）中稀释；

避免长时间暴露在空气与水汽中，建议分装储存；

所有操作应在避光条件下进行；

仅供科研用途，不得用于人体或动物临床。

九、相关产品推荐

产品名称 用途

DBCO-PEG4-FITC 荧光探针构建

N₃-PEG4-NHS 与DBCO功能分子偶联

DBCO-PEG-MAL 与巯基反应构建复合物

NHS-PEG-Biotin 链霉亲和素系统功能化

DBCO-PEG-Lipid 脂质体构建与膜插入

十、总结

DBCO-PEG4-NHS是一款高效、稳定、广谱适用的生物正交交联剂，适用于现代化生物偶联技术平台，特别是在铜离子敏感、活细胞或体内环境中实现精确偶联。其灵活的PEG间隔结构与活性末端使其在生物医药、纳米技术、成像学、材料科学等多个领域都有广阔的应用前景。

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厂家:西安齐岳生物科技有限公司

用途:科研

状态：固体/粉末/溶液

产地:西安

温馨提醒:仅供科研，不能用于人体实验!

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