cas:144598-03-8，Amino-PEG4-(CH2)3CO2H，含有NH2和CO2H基团的PEG连的反应机理

名称：Amino-PEG4-(CH2)3CO2H

纯度：95%+

反应机理：

该化合物含氨基（-NH₂）和羧基（-CO₂H），中间通过PEG4链和丙基（CH₂）₃连接，属于双官能团PEG连接剂，主要用于通过酰胺化反应构建分子偶联物，其反应机理如下：

氨基与羧基的活化偶联：

羧基需先通过活化剂（如N,N’-二环己基碳二亚胺（DCC）+N-羟基琥珀酰亚胺（NHS），或1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺盐酸盐（EDC・HCl）+NHS）转化为活性NHS酯或O-酰基脲中间体，降低羧基的pKa（约4.5），使其更易与氨基（pKa约9.0）反应。

活化反应在酸性条件（pH4.5-5.5，MES缓冲液）下进行，避免氨基质子化（pH>pKa时氨基以游离态存在）。

随后，活化的羧基与氨基在弱碱性条件（pH7.5-9.0，PBS或碳酸盐缓冲液）中反应，形成酰胺键，释放NHS或脲副产物。

分子内成环反应（若空间允许）：

当PEG链足够长时（如PEG4），氨基与羧基可能发生分子内缩合，形成五元或六元环（如亚胺内酯），但通常因PEG链的柔性，更倾向于分子间偶联。可通过调节浓度或添加模板分子促进分子内反应。

与其他官能团的反应：

氨基可与醛/酮反应生成亚胺（需酸性条件催化，如pH4-5，加入氰基硼氢化钠还原），实现还原性胺化。

羧基可与羟基反应生成酯键（需强酸催化，如浓硫酸，或通过酰氯中间体），但效率低于酰胺化反应。

应用场景：

制备异双功能交联剂：用于连接蛋白质与小分子药物、纳米颗粒或荧光探针，如通过氨基偶联抗体，羧基偶联药物羧酸基团。

聚合物合成：作为链转移剂或交联剂，引入PEG链段改善聚合物的亲水性和生物相容性。

表面修饰：氨基吸附于带负电的材料表面（如金属氧化物），羧基进一步偶联生物分子，用于传感器或生物芯片。

反应中需注意避免氨基与羧基同时活化导致自偶联，可通过分步反应（先保护氨基或羧基，再依次脱保护、偶联）提高产物纯度。

性状：基于不同的分子量，呈白色 / 类白色固体，或液体。

溶剂：溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

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仅供科研，不能用于人体实验AXC.2025.05.08