Hyaluronate-Thiol，巯基修饰透明质酸在肿瘤微环境响应性材料设计中的潜力

一、产品基本信息

项目 内容

中文名称 透明质酸-巯基，巯基修饰透明质酸

英文名称 Hyaluronate-Thiol, Thiolated Hyaluronic Acid

别名 HA-SH, HS-HA

分子量范围 通常为 10 kDa – 1000 kDa（可定制）

官能团含量 巯基密度可调，常见为 5%–30%（与糖醛酸摩尔比）

外观 白色或类白色冻干粉

溶解性 易溶于去离子水、PBS（pH 6.0–7.5）

储存条件 -20°C 干燥避光保存，避免氧化

二、产品结构与修饰方式

Hyaluronate-Thiol 是在天然透明质酸（HA）分子链上引入巯基（-SH）的一种功能性衍生物。

其基本结构为：

透明质酸的羧基或羟基被部分修饰为带有巯基的结构，可用于进一步的交联、偶联或硫醇化反应。

常见修饰方法：

EDC/NHS活化羧基 → 胱胺（Cystamine）引入 → DTT还原生成自由巯基；

环氧化法或马来酰亚胺-PEG-巯基等方式引入；

巯基密度可通过调节反应比例定制，保持透明质酸生物学性能。

三、性能优势与功能特点

✅ 1. 可生物降解性

继承HA本身的天然可降解性，由透明质酸酶/肝脏代谢降解，无毒副作用；

✅ 2. 高亲水性与生物相容性

可在水性体系中稳定存在，适用于组织工程、药物释放、注射成胶等场景；

✅ 3. 巯基活性强，可用于多种交联

与马来酰亚胺、醛基、烯烃、金属（如Ag⁺、Au³⁺）等反应形成稳定结构；

是“Michael加成”、“巯基-巯基二硫键”、“巯基-马来酰亚胺”交联的理想原料；

✅ 4. 形成可注射水凝胶

与PEG-MAL、4-arm-PEG-MAL、Pluronic-MAL等共同交联形成温敏性、pH敏感或可降解凝胶；

成胶快速、安全，适合药物递送或细胞封装；

四、应用领域

1. 水凝胶制备

与PEG类巯基/马来酰亚胺、羧基交联制备可注射凝胶、原位成胶系统；

可调控凝胶硬度、孔隙度、降解速度；

用于软组织修复、软骨工程、眼科制剂、癌症局部给药系统等。

2. 药物缓释与纳米载体

与抗癌药、蛋白质、核酸（siRNA、DNA）结合构建靶向递送系统；

可进一步修饰功能配体（如叶酸、抗体、RGD肽）；

实现受体介导靶向递送，如CD44高表达肿瘤细胞。

3. 生物医用包封与细胞支架

HA-SH与4-arm PEG交联形成微胶囊或三维支架包裹干细胞；

提供湿润、模拟ECM的环境，适合软骨、皮肤再生；

4. 粘附性增强与生物涂层

巯基具有与金属/金属氧化物表面（如金、银、TiO₂）强结合能力；

可用于构建纳米材料表面修饰、生物传感器或抗菌涂层；

5. 可逆交联与动态体系构建

巯基可参与形成二硫键交联，用于可降解/可逆水凝胶、刺激响应系统（如GSH刺激脱载）；

五、产品规格与技术参数

项目 参数范围

分子量（可选） 10 kDa / 50 kDa / 100 kDa / 300 kDa / 1000 kDa

巯基含量 常见为 5%、10%、20%、30%（可定制）

纯度 ≥95%（通过HPLC、UV）

水分含量 ≤5%（卡尔费休）

结构验证 NMR, Ellman试剂巯基定量, FT-IR等

六、实验使用建议

✅ 配制说明：

推荐溶剂：去离子水、PBS（pH 7.0–7.4）；

建议使用浓度：1–5 wt%（根据用途调整）；

避免强氧化条件（如H₂O₂、高pH），以防巯基氧化成二硫键；

✅ 凝胶实验建议：

可与4-arm PEG-MAL配比 1:1；

pH 7.4 条件下 2–10 min 形成均匀凝胶；

加入GSH（谷胱甘肽）可实现二硫键断裂降解释放控制；

七、保存与稳定性

项目 内容

储存温度 -20°C 避光、干燥条件

溶液稳定性 建议现配现用，溶液中巯基易氧化形成二硫键

冻干产品稳定性 可稳定保存12个月以上

八、相关产品推荐

产品名称 功能说明

HA-CHO 醛基透明质酸，与胺基反应生成Schiff碱

HA-PEG-SH 具有更好水溶性与延展性的巯基修饰HA衍生物

4-arm PEG-MAL 与HA-SH交联成水凝胶

HA-NHS 活性酯修饰HA，用于快速偶联蛋白、药物

FITC-HA 荧光标记HA，用于成像与示踪

九、总结

Hyaluronate-Thiol（HA-SH）是一种功能强大、适用性广泛的生物高分子材料，通过在天然透明质酸基础上引入巯基官能团，使其具备交联、载药、靶向修饰等多重能力。该产品已被广泛应用于药物递送、水凝胶成型、组织工程、纳米修饰、细胞封装等多个前沿领域，是现代生物材料开发不可或缺的重要构建单元。

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