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​5-TAMRA标记姜黄素的合成及其在细胞摄取与分布中的应用
发布时间:2025-05-22     作者:ssl   分享到:

5-TAMRA标记姜黄素的合成及其在细胞摄取与分布中的应用
产品名称:5-TAMRA-姜黄素
中文名:5-羧基四甲基罗丹明标记姜黄素
英文名:5-TAMRA-Curcumin
CAS:N/A
应用领域大类:成像与影像
规格:100mg 250mg 500mg等
分子量:893
分子式:C52H51N3O11
外观:橙红色粉末
溶解性:DMSO DMF 醇
纯度:95+

 

一、产品概述

5-TAMRA-姜黄素(5-TAMRA-Curcumin)是将天然活性物质姜黄素(Curcumin)与荧光染料5-TAMRA(5-Carboxytetramethylrhodamine)通过共价键偶联得到的荧光标记化合物。该分子兼具姜黄素的生物活性和5-TAMRA的荧光特性,是一类集成了治疗和成像功能的荧光探针型小分子,可广泛应用于药代动力学研究、细胞成像、靶向递药系统、生物传感器等领域。

 

二、化学结构与基本性质

中文名称:5-TAMRA-姜黄素 / 5-羧基四甲基罗丹明标记姜黄素

英文名称:5-TAMRA-Curcumin / 5-Carboxytetramethylrhodamine-Curcumin

分子结构:姜黄素通过其活性酚羟基或β-二酮结构与5-TAMRA分子中的羧基形成酯键或酰胺键连接

分子量:约700–900 Da(取决于连接方式)

外观:橙红色或粉红色固体粉末

溶解性:溶于DMSO、DMF、乙醇,微溶于水

荧光特性:

激发波长:~540–555 nm

发射波长:~575–590 nm(橙红色荧光)

高量子产率,抗光漂白性好

5-TAMRA-姜黄素 

三、性能优势

1. 双功能分子设计

姜黄素成分赋予该分子抗氧化、抗炎、抗肿瘤等药理活性;

5-TAMRA染料则提供优异的荧光性能,可在细胞或动物水平进行可视化追踪。

2. 高亮度与稳定性

5-TAMRA 是一种典型的罗丹明类染料,具有高荧光亮度、优异的光稳定性,适合长时间成像观察。

3. 生物兼容性佳

整体分子较小,亲脂性适中,易穿透细胞膜,可用于活细胞成像;

TAMRA标记对姜黄素的活性干扰较小。

4. 多用途化学工具

可作为荧光标记探针用于受体结合、生物靶点筛选、成像分析;

同时适用于靶向药物递送载体评估、药物释放追踪等。

 

四、主要应用方向

1. 细胞与组织成像

5-TAMRA-Curcumin由于其优异的荧光性质,广泛应用于共聚焦成像、流式细胞术(FACS)、高通量筛选等:

可实时观察姜黄素在细胞内的摄取、分布与代谢;

对线粒体、细胞膜等亚细胞结构具有良好的亲和性;

在肿瘤细胞与正常细胞之间的分布差异有助于靶向性研究。

2. 药代动力学与分布研究

可用于小动物模型中体内药物跟踪实验;

通过荧光信号监控姜黄素的吸收、分布、代谢与排泄(ADME)过程;

适合非放射性示踪。

3. 靶向药物递送系统评价

将5-TAMRA-Curcumin装载到脂质体、纳米粒、聚合物胶束等载体中;

通过观察其靶向性递送效果,评估药物释放行为与靶点结合效率。

4. 生物传感与分子识别

由于其具有良好的光学响应特性,可作为荧光传感探针用于检测金属离子(如Cu²⁺、Fe³⁺);

或用于识别特定的蛋白质靶点(如NF-κB、STAT3等与炎症相关的靶点)。

 

五、相关科研文献实例

某研究团队利用5-TAMRA-姜黄素制备了可视化药物递送系统,实现对肿瘤细胞的靶向成像与杀伤;

在细胞模型中,研究表明5-TAMRA-Curcumin在不同pH环境下的细胞摄取行为具有显著差异,可作为肿瘤微环境响应的诊断工具;

另一组研究利用其作为探针筛选与姜黄素结合蛋白,拓展了姜黄素在表观遗传调控中的潜在作用靶点。

 

六、使用与储存说明

项目 建议方案

溶解方式 先溶于DMSO(母液浓度1–10 mM),再稀释至工作浓度(通常<10 µM)

保存条件 避光、干燥,-20°C密封保存

使用注意 避免强光照射,尽量在暗室操作,避免接触强氧化剂或金属离子溶液

稳定性 冷冻状态下可稳定保存6–12个月,溶液请尽快使用

 

七、产品规格(可选)

纯度:>95%(HPLC鉴定)

包装规格:1 mg、5 mg、10 mg、定制大包装

可根据需求提供:

胶束化版本(适用于水溶)

与载体预偶联产品(如TAMRA-Curcumin@PEG、@Liposome)

特定功能基团修饰版本(如TAMRA-Curcumin-NHS)

 

八、总结

5-TAMRA-姜黄素是一种结构设计巧妙、性能优异的荧光标记药物分子。它兼具天然药物姜黄素的抗炎抗癌活性与5-TAMRA染料的可视化功能,在肿瘤成像、生物标记、药代研究和靶向输送等多个领域均展现出良好应用前景。随着精准医疗与智能成像技术的不断发展,该类荧光探针型药物在科研和临床中的潜力将进一步被挖掘。

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用途:科研

状态:固体/粉末/溶液

产地:西安

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