FITC-D-Lys（FITC标记D-赖氨酸）

FITC-D-Lys 是异硫氰酸荧光素（FITC）与D-型赖氨酸结合形成的小分子荧光探针。D-赖氨酸不被多数天然酶识别，具有较高稳定性。FITC 提供绿色荧光特性（Ex/Em：495/519 nm），可用于标记细胞、细胞壁、菌体、聚合物或用于可视化的生物相互作用研究。因其小分子特性，穿透性强且容易修饰，常用于研究细菌胞壁合成、靶向标记以及探针设计开发。适用于荧光显微、流式细胞术和免疫检测。

一、名称与基本信息

名称：FITC-D-Lys

中文名称：荧光素标记D-赖氨酸

英文名称：Fluorescein Isothiocyanate-D-Lysine

别名：FITC-D-Lysine、D-Lys(FITC)、D-赖氨酸荧光素偶联物

分子式：C₁₅H₁₅NO₅S–D-Lys

分子量：约 470–600 Da（取决于是否为游离碱形式或盐形式）

纯度：≥95%（HPLC）

二、分子结构与构成说明

FITC-D-Lys 是将 荧光素异硫氰酸酯（FITC） 共价连接到 D-型赖氨酸（D-Lysine） 分子上的一种荧光氨基酸衍生物。其结构特点如下：

FITC 部分：提供绿色荧光，可用于激发与检测；

D-Lys 部分：带正电的氨基酸，D-构型可增强对蛋白酶的稳定性，常用于研究非天然氨基酸代谢路径及肽类药物中的稳定片段；

连接方式：FITC 通过其异硫氰酸基（–N=C=S）与 D-Lys 的 ε-氨基基团形成稳定的 硫脲键（–NH–C(=S)–NH–）。

三、物化属性

四、特点

1. 具有生物兼容性：D-Lys为天然氨基酸的对映异构体，不易被天然蛋白酶降解；

2. 荧光可视化：FITC荧光团便于在可见光通道下成像和检测；

3. 适合细胞/组织实验：常用于细胞摄取、膜结合、组织渗透实验；

4. 适合肽合成/蛋白修饰：可作为氨基酸构建单元用于多肽合成。

五、制备方法简介

FITC-D-Lys 一般通过如下步骤制备：

1. 在碱性条件下（如碳酸氢钠缓冲液中），使 FITC 与 D-Lys（游离氨基）发生硫脲偶联反应；

2. 反应通常在黑暗中、室温或4°C 条件下进行12–24小时；

3. 使用HPLC或层析柱进行纯化；

4. 冻干收集产物。

六、主要应用领域

1. 细胞生物学与示踪成像

用于检测细胞摄取功能；

可作为标记分子进入细胞膜或胞质；

FITC-D-Lys进入细胞后，可在显微镜下观察细胞定位。

2. 多肽与蛋白研究

作为氨基酸单元参与固相多肽合成（SPPS）；

制备稳定的D-肽并标记荧光以研究其体内外行为。

3. 生物分子荧光标记

通过其氨基端进一步连接其他靶分子如寡核苷酸、抗体等；

用于构建荧光探针与传感器。

4. 纳米材料表面修饰

修饰聚合物微球、纳米粒子或水凝胶表面，实现荧光可视化与靶向功能。

七、参考文献摘要（中文）

1. 《中国细胞生物学杂志》，2020

   使用FITC-D-Lys示踪肽类递送系统在肿瘤细胞中的摄取效果，通过激光共聚焦显微镜追踪其胞内分布，验证了D-构型的稳定性与良好成像能力。

2. 《分析测试学报》，2021

   FITC-D-Lys被用于构建一种新型多肽纳米传感器，用于检测癌细胞表面标志物，实现了快速、灵敏的荧光检测。

3. 《材料科学与工程学报》，2022

   研究人员在水凝胶骨架中接枝FITC-D-Lys，实现了对胶体系统中蛋白吸附与扩散行为的实时追踪。

八、使用建议

使用前：在避光条件下用无菌无水DMSO或PBS制备成1–10 mM储备液；

反应条件：可与亲核试剂反应，也可作为肽合成原料；

储存注意：使用后及时密封避光冷冻，避免反复冻融与强光照射。

九、订购信息（示意）

十、结语

FITC-D-Lys 是一种功能强大、应用广泛的荧光氨基酸探针，集成了生物稳定性、可追踪性及化学活性于一体，适用于细胞、分子、材料等多个层面的科学研究。其在多肽药物开发、细胞示踪、传感器构建及高分子材料修饰中展现出广泛的应用前景。

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