胆固醇-D-甘露糖（Cholesterol-D-Mannose）产品介绍

胆固醇-D-甘露糖是一类将胆固醇分子与单糖D-甘露糖通过共价连接构建的两亲性分子，兼具胆固醇的强疏水性和甘露糖的亲水性、生物识别能力。该类分子广泛用于靶向免疫细胞（特别是树突状细胞、巨噬细胞和抗原呈递细胞）、构建甘露糖修饰脂质体、糖探针、糖疫苗、以及分子自组装材料等领域。

结构特征与基本性质

胆固醇-D-甘露糖通常由胆固醇和甘露糖通过碳链或聚乙二醇（PEG）连接形成。连接方式可为氨基/羧基缩合、吡喃糖环通过C1位醚化、或通过点击化学连接等。常见结构包括：

• Cholesterol-PEG₄-D-Mannose

• Cholesterol-(CH₂)n-D-Mannose（n = 3–11）

• Cholesterol-mannobiose（胆固醇-甘露糖二聚体）

该类分子通常为淡黄色或白色粉末，分子量范围为700–1200 Da（视连接链而定），具备一定的水溶性或能在含有助溶剂（如DMSO、EtOH）中形成胶束或分散相。应低温、干燥保存，避免糖基部分水解。

功能特性与优势

1. 靶向树突状细胞和巨噬细胞
   D-甘露糖能被表达甘露糖受体（如CD206, MMR）的免疫细胞特异识别，是构建靶向性递送系统的重要配体。胆固醇作为膜锚定分子，可使甘露糖锚定至脂质体、固体脂质纳米粒或细胞膜表面，从而增强其靶向性。该结构尤其适合构建“甘露糖化脂质体”，用于疫苗递送、抗原呈递和免疫激活。

2. 构建两亲性自组装结构
   胆固醇-D-甘露糖因其两亲性结构，在水溶液中可自组装成纳米粒、囊泡或胶束。这些结构可被用于包载药物、构建糖基探针，或作为纳米载体用于传感与成像。其组装过程受pH、离子强度、浓度影响，可调节结构形貌与尺寸。

3. 糖探针与糖疫苗构建
   D-甘露糖部分具有天然抗原特性，胆固醇锚定可用于在细胞膜上构建“糖修饰平台”，模拟病原体表面糖抗原结构，诱导免疫应答。胆固醇-D-甘露糖还可用于检测甘露糖识别蛋白（如凝集素、DC-SIGN）结合活性，在糖生物学研究中具有重要意义。

4. 表面功能化与膜插入
   胆固醇部分可与脂双层膜非共价结合，实现分子插入修饰。甘露糖头部则朝向水相，实现亲水识别功能。因此，Cholesterol-D-Mannose常用于细胞膜、人工脂层、纳米粒或支架材料的表面修饰，提升其与免疫系统的相互作用能力。

典型规格与形式

市售或实验室合成的胆固醇-D-甘露糖常见形式包括：

• Cholesterol-PEG₄-Mannose：提高溶解性、降低自聚集性

• Cholesterol-(CH₂)₆-Mannose：增强膜插入能力

• 多价结构如 Cholesterol-Mannose₃（三甘露糖结构）

产品参数（示例）：

• 分子量：750–1000 Da

• 纯度：≥95%（HPLC）

• 外观：白色或类白色粉末

• 溶剂兼容性：DMSO、DMF、氯仿、醇类、部分缓冲液

• 储存条件：–20°C干燥避光

• 包装规格：1 mg、10 mg、50 mg、100 mg、可定制g级生产

合成方法概述

胆固醇-D-甘露糖可通过如下策略合成：

• 氨基化胆固醇（Cholesterol-NH₂）与还原性甘露糖在还原胺化条件下反应形成稳定C–N键；

• 使用琥珀酰亚胺胆固醇（Cholesterol-NHS）与甘露糖衍生的胺反应；

• 通过带有炔基的胆固醇与叠氮甘露糖进行点击化学反应（CuAAC）；

• 或通过PEG链（如Mal-PEG-NHS）桥接胆固醇和甘露糖分别接的巯基或氨基，实现柔性可调连接。

适用领域

• 靶向树突状细胞的mRNA/siRNA疫苗递送系统

• 甘露糖标记的脂质体递送系统（用于肿瘤免疫）

• 构建糖基探针用于凝集素识别研究

• 膜修饰用于糖分子展示平台

• 纳米材料表面糖化修饰，提高生物相容性与识别性

• 合成疫苗中的糖脂抗原设计

总结

胆固醇-D-甘露糖是一类融合了生物识别性（甘露糖）与膜锚定性（胆固醇）功能的双功能糖脂分子，具备良好的生物相容性、自组装能力及靶向性，已成为现代靶向递送系统、免疫调控材料与糖生物学研究的重要分子工具。通过结构灵活设计，其性能可精确调控，适应从基础科研到药物开发的多种需求。

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