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cas:2093152-83-9,t-Boc-aminooxy-PEG6-propargyl的合成步骤概述
发布时间:2025-05-23     作者:axc   分享到:

cas:2093152-83-9,t-Boc-aminooxy-PEG6-propargyl的合成步骤概述

t-Boc-aminooxy-PEG6-propargyl是一种具有氨基羟基(aminooxy)和炔基(propargyl)两种功能团的PEG衍生物,应用于生物正交化学反应及生物分子标记。其合成步骤设计需兼顾功能基团的保护与活性保留。

合成通常起始于PEG6链的选择性修饰。首先,从端羟基PEG开始,通过活化方法引入保护性的t-Boc(叔丁氧羰基)氨基羟基基团。该步骤常用的合成方法是氨基羟基的保护氨基衍生物与PEG羟基的酯化或醚化反应,反应中使用适量的碱性条件以促进亲核取代,同时避免副反应。

随后,引入propargyl末端基,通常采用亲核取代或酯化反应,利用炔基的末端活性实现结构构建。此步骤需控制反应温度及时间,避免炔基的副反应如聚合。常用的催化剂和溶剂包括碱性碳酸盐和极性有机溶剂如二甲基甲酰胺(DMF)。

中间体经过多步纯化,通常采用硅胶柱层析或反相液相色谱分离,确保产品纯度。后,通过溶剂挥发及干燥,得到纯净的t-Boc-aminooxy-PEG6-propargyl。整体合成流程需严格控制水分和氧气,保证氨基羟基的保护效果和炔基的稳定性。

t-Boc-aminooxy-PEG6-propargyl是一种双功能聚乙二醇衍生物,包含氨基氧基(aminooxy)、六单元PEG链和炔基(propargyl)结构。

t-Boc(叔丁氧羰基)为氨基氧基的保护基,提供了在合成过程中的保护功能,可通过酸性条件脱除,释放出活性氨基氧基。氨基氧基能与醛类、酮类反应形成稳定的肟键,用于选择性偶联。

PEG6链提供良好的水溶性和柔韧性,减轻偶联时的空间阻碍。炔基端则支持无铜点击化学反应(SPAAC),可与叠氮基进行高效共价结合。该分子设计为多功能偶联平台,应用于生物材料的修饰、药物载体的构建和生物正交反应中。

英文名称: t-Boc-aminooxy-PEG6-propargyl

中文名称: 保护基团-氨基氧基-六聚乙二醇-丙炔

MF: C20H37NO9

MW: 435.51

CAS: 2093152-83-9

结构式:

t-Boc-aminooxy-PEG6-propargyl

纯度:95%+

性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。

溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

产品目录

4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-十七氟十一烷基叠氮化物,CAS号:852527-61-8

{[4-(二甲基亚胺基)-1,4-二氢吡啶-1-]磺酰基} [(2,2,2-三氟乙氧基)羰基]氮叠氮化物,CAS号:1260376-78-0

叠氮化三(二乙胺基)溴化物,Azidotris(diethylamino)phosphonium bromide,CAS号:130888-29-8

叠氮化钠,Sodium azide,CAS号:26628-22-8

叠氮化钠-15N3,Sodium Azide-15N3,CAS号:1015486-10-8

叠氮化三苯基甲烷,Tritylazide,CAS号:14309-25-2 

仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.05.23


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