产品名称:HS-PEG-CH2CH2N3,巯基十一聚乙二醇叠氮
一、基本信息
中文名称:巯基十一聚乙二醇叠氮
英文名称:HS-PEG11-CH2CH2N3
CAS号:2148986-08-5
分子式:C24H49N3O11S
分子量:587.72(也有说法为587.73)
二、物理性质
外观:粘稠液体或白色固体
纯度:>95.00%
二、化学性质与反应活性
巯基(-SH):具有很强的亲核性,能够与金属表面(如金、银等)发生化学吸附,形成稳定的金硫键(Au–S)。在生物偶联中,巯基还可以与马来酰亚胺或其他巯基反应,形成二硫键或硫醚键。
叠氮基(–N3):是一种重要的反应基团,具有较高的化学反应活性,能够参与点击化学反应(如Cu(I)-催化的炔-叠氮环加成反应,CuAAC),与炔基团反应生成稳定的1,2,3-三唑环,实现高效的分子偶联。
三、物理性质
状态:粘稠液体或白色固体
四、应用领域
PROTAC分子合成:HS-PEG11-CH2CH2N3属于PEG类PROTAC linker,可用于合成PROTAC分子。PROTACs包含两种不同的配体,它们通过连接体连接,一种是E3泛素连接酶的配体,另一种是靶蛋白的配体,PROTACs利用细胞内泛素-蛋白酶体系统选择性降解靶蛋白。
点击化学反应:HS-PEG11-CH2CH2N3含有Azide基团,可以和含有Alkyne基团的分子发生铜催化的叠氮-炔环加成反应(CuAAc),还可以和含有DBCO或BCN基团的分子发生菌株促进的炔-叠氮环加成反应(SPAAC)。这种反应具有高选择性和高产率,广泛应用于生物标记和功能分子合成中。
生物偶联与材料修饰:HS-PEG11-CH2CH2N3的巯基端能够与金属表面(如金纳米颗粒、金薄膜)或其他巯基反应,实现分子固定或偶联。同时,其叠氮基(–N3)能够参与点击化学反应(如Cu(I)-催化的炔-叠氮环加成反应,CuAAC),与炔基团反应生成稳定的1,2,3-三唑环,实现高效的分子偶联。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh
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