AF647-NHS ester，cas:407627-60-5，AF 647琥珀酰亚胺酯的反应机理

AF647-NHS ester 是Alexa Fluor 647荧光染料的活性酯形式，是一种远红色荧光标记试剂，激发/发射波长为650/665 nm，适用于荧光显微镜、流式细胞术和近红外成像。其结构包含一个NHS酯官能团，可与伯胺类共价结合。

反应机理：

该分子通过典型的NHS酯胺反应机制与生物分子（如蛋白质、抗体、肽等）发生共价键形成：

亲核加成：

在碱性条件（pH 7.5–8.5）下，蛋白质表面的赖氨酸残基中的伯胺（–NH₂）作为亲核试剂，攻击NHS酯的酯碳。

中间体形成与NHS离去：

形成短暂的四面体中间体后，NHS（N-羟基琥珀酰亚胺）作为离去基团被置换，生成稳定的酰胺键：

反应特点：

反应快速，通常在室温下1小时内完成；

无需金属催化剂；

需控制反应体系中无游离胺类缓冲盐（如避免Tris）以免干扰反应；

常用的缓冲体系为PBS或碳酸盐缓冲液（pH 8.3）。

生物应用优势：

高光稳定性、低背景、低自发荧光；

极适合用于共聚焦显微成像、荧光染料对照组（如与AF488/AF555配套）；

近红外范围信号穿透力强，特别适合活体成像与深层组织检测；

也适用于构建荧光抗体、DNA探针、纳米探针等生物分子。

英文名称： AF 647 NHS ester

中文名称： AF 647 琥珀酰亚胺酯

MF： C39H47N3O16S4

MW： 942.05

CAS： 1620475-28-6

结构式：

纯度：95%+

性状：基于不同的分子量，呈白色 / 类白色固体，或液体。

溶剂：溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

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仅供科研，不能用于人体实验AXC.2025.05.23