6-Azidohexanoic Acid,79598-53-1,6-叠氮基己酸的反应原理
6-Azidohexanoic Acid 是一类具有六碳链长度的脂肪族叠氮酸,其结构包含一个末端叠氮(–N₃)和一个羧酸(–COOH)基团,应用于生物偶联、点击化学反应及功能分子构建。其关键反应原理涵盖以下几个方面:
叠氮基反应原理:–N₃ 基团是高度稳定的偶极子结构,能参与1,3-偶极环加成(如 CuAAC)反应,与末端炔(–C≡CH)发生区域选择性极高的反应,形成五元1,2,3-三唑环。此反应具有高选择性、温和条件和生物兼容性,是目前生物标记与偶联的金标准之一。
羧酸基官能化反应:羧基可通过酯化或酰胺化反应与醇或胺官能团共价连接,尤其在利用EDC/NHS等活化试剂时,可与蛋白质、抗体等分子形成稳定酰胺键,用于生物探针、药物偶联或多聚体构建。
双功能连接原理:由于其一端是亲核反应活性的羧基,另一端是参与点击化学的叠氮基,使其成为多功能连接体(linker)的理想构建模块。它常用于合成PEG、聚合物、纳米粒子或其他小分子的偶联剂,提供高度定向修饰能力。
空间灵活性与链长调节:六碳链在空间上提供一定的柔性与延展性,降低构象限制,有助于提升连接效率与构象自由度,特别适用于大分子的生物偶联。
6 - 叠氮基己酸是一种含叠氮基团的线性脂肪酸,分子式为 C₆H₁₁N₃O₂,分子量 157.17。其结构包含末端羧基和叠氮基,中间由四亚甲基链连接。
特性:叠氮基在铜催化下可与炔基发生点击反应,生成稳定的 1,2,3 - 三唑环;羧基可通过缩合反应(如 DCC/EDC 催化)与氨基、羟基偶联,适用于分子连接。
应用:
生物分子标记:作为叠氮供体,通过羧基与蛋白质 / 多肽的氨基偶联,引入叠氮基团后用于点击化学修饰。例如,标记抗体后与炔基荧光探针反应,实现免疫荧光染色。
材料科学:用于修饰聚合物或纳米颗粒表面,通过叠氮 - 炔点击反应引入功能基团(如 PEG、靶向配体),改善材料的亲水性或靶向性。
英文名称: 6-Azido-hexanoic acid
中文名称: 6-叠氮基己酸
MF: C6H11N3O2
MW: 157
CAS: 79598-53-1
结构式:
纯度:95%+
性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。
溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
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