DBCO-NHCO-PEG4-acid,1870899-46-9,DBCO基团功能化聚乙二醇衍生物的生物应用
DBCO-NHCO-PEG4-acid是一种含有二环己炔(DBCO)基团的功能化聚乙二醇衍生物,PEG链长度为四个乙二醇单元,末端带有羧酸基团。该化合物结合了高反应活性的DBCO基团和亲水的PEG间隔臂,应用于生物正交点击化学和药物递送领域。
DBCO基团是一种无铜催化的叠氮-炔环加成(SPAAC)点击反应活性中心,能够在生理条件下快速、特异性地与叠氮基分子发生反应,无需铜催化剂,避免了铜对生物体系的。PEG4链作为柔性亲水间隔臂,提升了整体分子的水溶性和生物相容性,减少非特异性吸附和免疫排斥,增强生物体内的稳定性和循环时间。
末端羧酸基团则提供了与胺类或其他活性基团偶联的可能,使得该试剂可用于连接药物、荧光探针、抗体或其他功能分子,实现多功能化设计。
生物应用方面,DBCO-NHCO-PEG4-acid常用于生物大分子的标记和修饰,如蛋白质、核酸及细胞表面修饰,便于后续的分子捕获、成像或靶向递送。其无铜点击反应的快速和高选择性提高了标记效率和生物安全性。
结构与特性:
DBCO(二苯并环辛炔)通过氨基甲酰(-NHCO-)连接四聚乙二醇(PEG4,≈1.4 nm)和羧基(-COOH)。PEG4 链作为亲水性间隔臂,提升 DBCO 基团的水溶性(纯 DBCO 水溶性 < 0.1 mg/mL,本品可达 10 mg/mL),同时减少分子间 π-π 堆积导致的聚集。
应用场景:
无铜点击化学:羧基与蛋白质氨基偶联后,DBCO 基团与叠氮标记的核酸或小分子药物发生 SPAAC 反应,适用于活体成像(如小鼠肿瘤部位叠氮糖代谢标记后,静脉注射本品实现荧光定位,背景信号比铜催化体系低 70%)。
水相生物偶联:在水性缓冲液(如 PBS)中直接与抗体、肽段偶联,避免传统 DBCO 试剂需 DMSO 助溶的问题,适用于敏感细胞(如原代神经元)的标记。
高分子材料功能化:羧基与聚乙烯亚胺(PEI)氨基反应,引入 DBCO 基团后,通过点击化学交联叠氮修饰的葡聚糖,制备可降解水凝胶,用于软骨组织工程(凝胶孔径约 50 μm,细胞黏附率提升 3 倍)。
操作要点:羧基活化需用 HATU/HOBt(1:1:2),反应 pH 7.5-8.0,避免氨基甲酰水解;储存于 - 20℃,避光防潮,溶液稳定性约 2 周(4℃)。
英文名称: DBCO-NHCO-PEG4-acid
中文名称: Azadibenzocyclooctyne-PEG4-acid
MF: C32H40N2O9
MW: 596.67
CAS: 1870899-46-9
结构式:
纯度:95%+
性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。
溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
齐岳生物科技有限公司生产的各种PEG衍生物均可以用于药物载体,药物传递,蛋白修饰等等用途,包括:NHS-PEG,马来酰亚胺PEG,巯基PEG,氨基PEG,叠氮PEG,DSPE PEG,荧光PEG等。分子量从1000-20000不等,可接受定制。
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