N3-S-S-COOH,2228857-32-5 ,Azidoethyl-SS-propionic acide的特性与功能
N3-S-S-COOH,即Azidoethyl-SS-propionic acid,是一种功能性有机小分子试剂,分子结构中含有叠氮基(Azido, -N3)、二硫键(Disulfide, -S-S-)和羧酸(-COOH)官能团。该分子的独特结构赋予其多重反应活性和生物适用性,应用于生物正交化学、可控药物释放和可逆连接领域。
结构特性
Azidoethyl-SS-propionic acid由三部分组成:叠氮基为其提供了强大的点击反应活性,能够与炔基官能团在铜催化的“铜催化叠氮-炔烃环加成反应”(CuAAC)中高效连接;二硫键则赋予分子可逆断裂的特点,易于在还原环境(如细胞内高还原态谷胱甘肽环境)中断开,实现可控释放或分子拆分;羧酸基团提供了良好的水溶性及后续化学修饰的活性位点。
功能与应用
点击化学中的连接桥梁
叠氮基使该分子能作为理想的点击化学试剂,与各种炔基修饰的分子(如蛋白质、小分子、纳米材料等)实现高效、专一的共价偶联,构建复杂的多功能生物材料。
还原响应型连接剂
二硫键可在细胞内的还原环境中断裂,使得利用该分子的偶联体在靶向递药系统中能够实现可控的药物释放,提升药效并减少副作用。
多功能修饰平台
羧酸基团可用于进一步与氨基或羟基功能化分子反应,扩展其应用范围,支持多层次、多步骤的化学合成与修饰。
物理化学性质
该分子为小分子有机酸,具备良好的水溶性,稳定性较好,但需避光、低温保存以防叠氮基分解。其二硫键在非还原环境下稳定,适合多种生物环境的应用。
总结,N3-S-S-COOH凭借叠氮基的高效点击活性与二硫键的还原敏感特性,成为可控药物递送、生物标记及生物正交化学中重要的多功能连接试剂。
英文名称: Azidoethyl-SS-propionic acid
中文名称: 叠氮乙基-二硫键-丙酸
MF: C5H9N3O2S2
MW: 207.27
CAS: 2228857-32-5
结构式:
纯度:95%+
性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。
溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
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