产品名称:Fmoc-NH-PEG8-CH2COOH,芴甲氧羰基-氨基-八聚乙二醇-丙酸
1. 化学结构与组成
化学名称:芴甲氧羰基-氨基-八聚乙二醇-丙酸(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl-Amino-Octaethylene Glycol-Propanoic Acid)
CAS号:868594-52-9
结构式:Fmoc-NH-CH₂-(CH₂CH₂O)₈-CH₂COOH
Fmoc保护基(芴甲氧羰基):提供氨基的临时保护,可在碱性条件下(如哌啶)选择性去除,释放游离氨基(-NH₂)。
PEG₈链:由8个乙二醇单元(-CH₂CH₂O-)组成,赋予分子亲水性、生物相容性和抗蛋白吸附性。
丙酸端(-CH₂COOH):含亚甲基连接的羧酸基团,可活化后与氨基反应形成酰胺键,或参与酯化反应。
2. 物理化学性质
外观:白色固体或粘稠液体(纯度依赖)。
溶解性:易溶于DMSO、DMF、氯仿等有机溶剂,微溶于水(Fmoc基团疏水性较强)。
分子量:约1000-1200 Da(精确值取决于PEG链的聚合度)。
稳定性:需避光、干燥保存,避免高温和潮湿环境(Fmoc基团可能水解,羧酸可能缓慢水解)。建议密封保存于-20℃,充氮气以延长保质期。
3. 功能与应用
生物偶联与修饰
双功能交联剂:
Fmoc保护基:在合成过程中保护氨基,反应完成后通过碱性条件(如20%哌啶/DMF)去除,释放游离氨基用于进一步修饰。
羧酸端:通过活化(如EDC/NHS)与氨基反应,形成稳定的酰胺键,用于连接生物分子(如蛋白质、多肽)或材料表面。
应用:构建复杂生物偶联物(如抗体-药物偶联物,ADC),实现多步合成中的选择性修饰。
药物递送:
通过羧酸端将药物或靶向配体(如叶酸)连接至PEG链,延长循环时间并减少免疫原性。
Fmoc保护基可在体内或体外特定条件下去除,释放活性分子。
材料科学
表面修饰:
羧酸端固定于含氨基的表面(如玻璃、聚合物),Fmoc基团去除后引入功能分子(如生物素、荧光标记)。
用于生物传感器或微流控芯片,提高灵敏度和抗污性能。
动态材料:
通过Fmoc基团的动态保护/去保护,构建刺激响应性水凝胶或纳米载体,实现药物控释或细胞捕获。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh
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