DMG-PEG5K-MAL：12-二肉豆蔻酰-SN-甘油-聚乙二醇-马来酰亚胺构建可功能化脂质纳米粒的理想接头分子

一、产品基本信息

中文名称：12-二肉豆蔻酰-sn-甘油-聚乙二醇-马来酰亚胺

英文名称：DMG-PEG5K-Maleimide（DMG-PEG5K-MAL）

分子结构：DMG（12-dimyristoyl-sn-glycerol）+ PEG₅₀₀₀ + MAL

分子量：约5000 Da（PEG部分），整体约5400–5600 Da

功能基团：马来酰亚胺（Maleimide）末端

产品外观：白色至类白色固体或蜡状物

溶解性：可溶于水、PBS、DMSO、乙醇、甲醇、氯仿等

保存条件：–20°C干燥避光保存

二、分子结构解析

DMG-PEG5K-MAL 是一种三组分的两亲性功能分子，结构上融合了疏水脂质锚定段、亲水聚乙二醇链以及活性马来酰亚胺端基：

1. DMG（Dimyristoyl-sn-Glycerol）部分

由两个C14饱和脂肪酸（肉豆蔻酸）连接至甘油骨架；

疏水性强，可稳定插入磷脂双层或脂质体；

与磷脂如DOPC、DSPC、DOPE等具有良好的相容性。

2. PEG5K（聚乙二醇）链段

分子量约5000 Da，为亲水中链PEG；

提供良好的溶解性和空间保护性；

具有“隐形”功能，可延长体内循环时间，降低免疫识别。

3. MAL（马来酰亚胺）基团

高效的巯基反应官能团；

可与蛋白质、肽、DNA、抗体上的巯基（-SH）共价偶联；

形成稳定的硫醚（thioether）共价键，反应条件温和（pH 6.5–7.5）。

三、理化性质概述

属性 参数范围

分子量 PEG部分约5000 Da，整体约5500 Da

纯度 >95%（HPLC/SEC）

溶解性 良好，可溶于极性有机溶剂和水性缓冲液

活性基团 单末端马来酰亚胺（MAL）

外观 类白色至淡黄色蜡状固体

储存温度 –20°C 避光干燥

水溶液稳定性 使用后短期稳定，建议现配现用

四、功能特点与应用优势

（1）膜锚定能力强

DMG基团提供双长链脂肪酸结构，具有良好的亲脂性能，能牢固嵌入磷脂双层（如脂质体、细胞膜、脂质纳米颗粒）中，稳定性优于单脂链修饰物（如DSPE-PEG）。

（2）PEG中链提供保护与延展性

PEG₅K长链提供良好的亲水层，减少免疫识别，增强体内稳定性并阻止血浆蛋白非特异性吸附。其长度适合暴露于脂质体表面，有利于接枝配体。

（3）高效生物偶联能力（马来酰亚胺）

MAL基团可与巯基（-SH）快速、专一性地反应，适用于巯基化蛋白、寡核苷酸、糖、抗体、纳米颗粒表面的定向修饰。

（4）温和反应条件，适用于生物体系

反应在中性缓冲液中即可进行，无需强酸碱或催化剂，适合对蛋白等敏感分子修饰。

五、主要应用领域

1. 靶向药物递送系统（Targeted Drug Delivery）

DMG-PEG-MAL常用于制备靶向脂质体（如Doxil等），通过MAL与靶向配体（如RGD肽、HER2抗体、糖类配体）偶联，实现精准肿瘤定位。

2. siRNA/miRNA脂质体递送

在LNP（lipid nanoparticle）系统中，DMG结构帮助稳定RNA封装，同时PEG提供长循环能力，MAL用于RNA或识别配体连接，广泛用于基因治疗平台。

3. 疫苗佐剂和免疫纳米平台

MAL基团用于偶联抗原或佐剂蛋白至脂质基质，构建膜锚定的疫苗纳米颗粒，提高抗原递送效率及免疫活性。

4. 细胞膜探针修饰与膜表面标记

将探针或功能小分子通过MAL与巯基偶联后，经由DMG插入细胞膜，实现细胞标记、膜融合或信号调控。

5. 表面功能材料修饰

可用于纳米颗粒、水凝胶、聚合物支架等表面修饰，提升生物相容性和功能化能力。

六、实验使用建议

应用方向 使用浓度建议 条件说明

脂质体修饰 0.5–5 mol%（相对总脂） 与DOPC/DOPE等脂质共溶有机溶剂中

配体偶联 1–2 eq MAL:SH比例 反应pH建议在6.5–7.5间，1–2小时内完成

纳米颗粒包覆 0.5–1 wt% 水相中或缓冲液中组装

疫苗构建 蛋白:PEG-MAL约1:3摩尔比 后续需用透析或SEC去除未偶联组分

七、使用注意事项

避免水解：MAL对水敏感，建议使用前现配现用，开封后迅速使用；

缓冲液选择：偶联反应中使用不含还原剂的缓冲液（如PBS、HEPES），避免Tris、DTT、β-ME等巯基/胺缓冲剂；

存储环境：–20°C避光干燥，低湿度下可稳定存放6个月以上；

偶联反应后处理：用透析、超滤或层析法去除未反应组分，避免副反应影响下游体系。

八、定制化与衍生产品方向

DMG-PEG-MAL可进一步定制不同PEG链长或功能基团，例如：

不同分子量PEG：1K、2K、3.4K、10K等；

多功能化：如 DMG-PEG-FITC、DMG-PEG-Cy5、DMG-PEG-Biotin；

双官能化：如 DMG-PEG-MAL-N3、DMG-PEG-MAL-COOH；

脂链调节：可用DSG、DPG等不同脂肪酸取代DMG部分，适配不同膜流动性或温度需求。

九、总结

DMG-PEG₅K-MAL 是一种性能优越的功能化脂质-聚乙二醇衍生物，凭借其良好的膜锚定性、PEG保护能力和马来酰亚胺活性官能化能力，广泛应用于药物递送、靶向修饰、生物探针偶联、疫苗载体构建等多个生物医药前沿领域。其结构设计灵活，反应条件温和，易于集成到各类纳米生物体系中，是现代生物材料设计中不可或缺的关键分子之一。

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