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5-羟基沙利度胺,CAS号64567-60-8
发布时间:2025-05-27     作者:hyy   分享到:

5-羟基沙利度胺(5-Hydroxythalidomide,CAS号:64567-60-8)

英文名称:    2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-5-hydroxyisoindoline-1,3-dione  中文名称:    4 - 羟基沙利度胺    

MF:    C13H10N2O5    

MW:    274.23    

CAS:    64567-60-8    

5-羟基沙利度胺

5-羟基沙利度胺是沙利度胺(thalidomide)的代谢产物之一,由其苯环上的第5位引入羟基基团(–OH)形成。化学式为 C13H10N2O5,分子量为274.23。我们提供这个产品,仅供科研,如有需要,欢迎咨询!

其结构核心依然保留有邻苯二酰亚胺骨架和邻苯基取代脲结构,是沙利度胺类分子的典型代表,但引入羟基后,其亲水性、代谢活性及生物作用均发生显著变化。

5-羟基沙利度胺通常为白色或类白色固体,略带苦味,熔点约在220°C左右,微溶于水,较易溶于乙醇、DMSO、甲醇等极性有机溶剂。羟基的引入增强了其分子与水的氢键作用,使其水溶性相比母体沙利度胺略有提高。

在化学性质方面,该化合物的邻苯二酰亚胺环仍可参与亲电加成反应,而苯环上的羟基也可作为酚类反应位点进行修饰,如酯化、醚化、偶联等。该分子稳定性良好,但在强酸或强碱条件下,邻苯二酰亚胺环可能会水解或断裂。

5-羟基沙利度胺的药理学意义主要在于其作为沙利度胺在体内的活性代谢产物,与人类Cereblon蛋白结合能力强,能够有效参与E3泛素连接酶复合体的调控,进而影响多种蛋白的降解。在肿瘤、免疫疾病及抗炎机制中,该代谢物可能比原型药物更具活性。同时,它在体内毒性方面也较受关注,因羟基化后易与DNA或蛋白质发生共价结合,从而可能诱导遗传毒性或细胞凋亡。

该化合物常用于药理研究、药代动力学分析或作为沙利度胺新衍生物的中间体。实验室使用时应注意其潜在的致畸性和神经毒性,需佩戴合适防护装备,并避免吸入或接触皮肤。

【基本信息】:

生产地:陕西·西安

纯度标准:≥95%(高纯级)

物理形态:粉末状固体

包装规格:50mg / 100mg / 250mg / 500mg(灵活选量)

贮存要求:低温避光存储

特别声明:本品为科研专用!禁止临床或人体应用!

【关于我们】:

西安齐岳生物科技有限公司专注于各类生物科研产品,提供广泛的产品选择,包括合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记物、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯、二氧化硅及介孔二氧化硅、聚合物微球、近红外荧光染料、聚苯乙烯微球、上转换纳米发光颗粒、MRI核磁造影产品、荧光蛋白及荧光探针等多种高性能科研材料。

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