Thalidomide-4-O-CH₂-COO(t-Bu)(4-O-甲叉羧基叔丁酯沙利度胺)
Thalidomide-4-O-CH₂-COO(t-Bu) 是沙利度胺(thalidomide)的一个结构修饰衍生物,属于4-位酚羟基通过甲叉羧酸链接至叔丁酯的中间体化合物。我们提供这个产品,仅供科研,如有需要,欢迎咨询!
其设计目的在于提供一个保护基策略,使得羟基参与的酯键反应可以在适当条件下脱除,而沙利度胺的活性核心保持不变。这种结构常见于合成PROTAC(靶向蛋白降解小分子)的桥接连接单元。
该化合物一般为白色至类白色结晶固体,具有典型的脂溶性化合物特征。叔丁酯部分(t-Bu)赋予其良好的有机相溶解性,使其适合用于DMF、DMSO、乙腈等极性溶剂中进行反应。其分子量约在360–450之间(具体依赖于连接链长度),化学式多为 C18H22N2O6 类型。
化学性质上,其最大的特征是酯基保护的羟基可在酸性条件(如TFA/CH₂Cl₂)中被高效脱除,释放出游离的羟基用于进一步偶联或构建键合结构。这一特性使其成为药物合成中典型的“前体构件”之一。甲叉羧酸连接部分则提供了与其他模块(如linker或warhead)的连接能力。
在生物应用中,该化合物常作为沙利度胺类PROTAC的核心结构。沙利度胺与E3泛素连接酶Cereblon(CRBN)结合后,可招募目标蛋白,并通过其羟基连接“warhead”(靶蛋白结合单元)来形成完整的降解诱导剂。因此,该中间体为构建具有选择性降解功能的新型治疗分子的关键组成。
合成与储存方面,该化合物一般在无水条件下合成,使用碳二亚胺类活化剂(如DIC、EDCI)促进羧酸与羟基之间的酯化反应。保存时应避光、干燥、置于−20℃下以避免酯键水解。其潜在毒性继承自沙利度胺,应在严格的实验条件下操作,并避免孕妇接触。
综上,Thalidomide-4-O-CH₂-COO(t-Bu) 是一种具有生物医药合成价值的官能化沙利度胺衍生物,是连接性化学中不可或缺的模块,特别适用于蛋白降解技术(如PROTAC)和分子标记体系中。
【基本信息】:
生产地:陕西·西安
纯度标准:≥95%(高纯级)
物理形态:粉末状固体
包装规格:50mg / 100mg / 250mg / 500mg(灵活选量)
贮存要求:低温避光存储
特别声明:本品为科研专用!禁止临床或人体应用!
【关于我们】:
西安齐岳生物科技有限公司专注于各类生物科研产品,提供广泛的产品选择,包括合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记物、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯、二氧化硅及介孔二氧化硅、聚合物微球、近红外荧光染料、聚苯乙烯微球、上转换纳米发光颗粒、MRI核磁造影产品、荧光蛋白及荧光探针等多种高性能科研材料。
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