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cas:2144777-76-2,Propargyl-PEG4-CH2CO2-NHS的制备方法
发布时间:2025-05-27     作者:axc   分享到:

cas:2144777-76-2,Propargyl-PEG4-CH2CO2-NHS的制备方法

Propargyl-PEG4-CH2CO2-NHS(CAS 2144777-76-2)**是一种结构明确、功能端基为炔基和NHS酯的小分子聚乙二醇(PEG)衍生物,应用于生物偶联、纳米材料表面修饰及药物递送系统的构建中。其分子结构包含四个重复的乙二醇单元(PEG4)、一个末端炔基(Propargyl group)以及一个活性酯基团(NHS ester),赋予其良好的水溶性、稳定性及高效偶联能力。

该化合物主要用于Click化学和酰胺键形成等反应。炔基(C≡C)能够与叠氮化物(Azide)通过铜催化的Huisgen [3+2] 环加成(CuAAC)实现高效、选择性的共价连接,是构建生物分子、聚合物与材料界面之间稳定连接的关键化学工具。同时,NHS酯能与含一级胺的生物分子(如蛋白质、肽、聚合物表面氨基等)在温和条件下反应,形成稳定的酰胺键,常用于制备共价偶联物。

制备方法通常包括以下两个关键步骤:(1)先通过化学合成获得具有Propargyl和羧基功能的中间体Propargyl-PEG4-CH2COOH,其合成路线通常采用单端炔基修饰PEG作为起始原料,通过醇/酸反应或醚化延伸链长;(2)将该羧酸中间体在碱性条件下(如DIPEA存在下)与NHS(N-羟基琥珀酰亚胺)和EDC或DCC类缩合剂反应,生成NHS酯结构,即Propargyl-PEG4-CH2CO2-NHS。整个过程需严格控制反应温度与pH值,以保持NHS酯的活性。

该试剂的物理性质表现为易溶于DMSO、DMF等有机溶剂,并具有一定的水溶性。在应用中,通常以新鲜配制的DMSO溶液形式加入到目标体系中,以避免NHS酯在水溶液中发生水解。

生物应用方面,Propargyl-PEG4-CH2CO2-NHS特别适用于构建双功能化分子,如将蛋白质、抗体、纳米颗粒表面通过NHS端与氨基修饰,实现生物分子的定向偶联,再通过炔基端与叠氮标记物进行点击连接,从而精确调控偶联位置和密度,提升靶向性和功能性。此外,因PEG链具有良好的生物相容性和空间柔性,该试剂可减少非特异性结合,增强生物活性物质的稳定性和循环半衰期。

英文名称: Propargyl-PEG4-CH2CO2-NHS

中文名称: Propargyl-PEG4-CH2CO2-NHS

MF: C15H21NO8

MW: 343.33

CAS: 2144777-76-2

纯度:95%+

性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。

溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

Propargyl-PEG4-CH2CO2-NHS

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仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.05.23


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