TCO-阿霉素（TCO-DOX）：具备Click化学潜能的智能化靶向药物

一、产品基本信息

TCO-DOX，全称为(4E)-反式环辛烯-阿霉素（trans-cyclooctene-doxorubicin），是一种将药物阿霉素（Doxorubicin, DOX）通过化学手段与反式-环辛烯（TCO, trans-cyclooctene）结构偶联形成的化合物。TCO是近年来广泛用于生物正交化学（bioorthogonal chemistry）中的高活性烯烃结构，可与四嗪类（Tetrazine）发生快速而选择性的反应，因此TCO-DOX是一类兼具化疗活性与生物正交反应能力的先进药物前体。

二、分子结构与合成特点

TCO-DOX 由两个部分组成：

阿霉素（Doxorubicin）部分：阿霉素是一种临床常用的蒽环类药物，具有强效的DNA嵌入和拓扑异构酶II抑制活性。

TCO部分：反式-环辛烯是一个带应力的八元环烯烃，能够以极快速率与四嗪发生Inverse-electron-demand Diels-Alder（IEDDA）反应。

TCO部分通常通过与阿霉素分子的氨基或羟基位点通过碳酸酯、酯、酰胺等方式偶联，形成稳定但可控释放的前药结构。

三、理化性质

分子式：C₄₄H₅₂NO₁₅（视具体链接方式略有变化）

分子量：约850–950 Da（取决于TCO连接方式）

溶解性：通常可溶于DMSO、DMF，有机溶剂中较稳定，水中溶解性较差。

储存条件：-20°C避光储存，避免潮湿和氧化。

四、应用领域

靶向药物释放系统（Prodrug Strategy）

TCO-DOX 可作为前药，通过在目标部位注入四嗪基团（Tetrazine）修饰的纳米载体、抗体或蛋白质，实现定位释放阿霉素，减少对正常组织的毒性，提高效果。

生物正交化学反应模型

TCO-DOX 是研究活体中药物精准激活、响应式治疗策略中的典型模型，常用于肿瘤局部激活化疗的体内研究。

影像引导治疗（Theranostics）

通过与四嗪修饰的显影探针共用，TCO-DOX 可实现治疗与成像同步，具备一定的治疗-诊断双功能潜力。

纳米药物开发

可负载于各种智能响应型纳米材料，如聚合物胶束、脂质体、水凝胶等，并通过TCO-Tetrazine点击反应，实现外源性控制释放。

五、优势特点

高选择性释放：通过TCO-Tetrazine特异性反应触发释放阿霉素，有效降低系统性毒副作用。

快速反应动力学：TCO与Tetrazine的反应速率常在10⁴–10⁶ M⁻¹·s⁻¹，远快于大多数其他生物正交对。

反应温和、生物兼容性好：反应无需金属催化，不干扰内源代谢。

广泛适配性：可结合抗体、蛋白质、纳米材料、寡核苷酸等进行多种修饰或偶联。

六、典型使用案例

文献示例

文献中报道TCO-DOX与Tetrazine-修饰的肿瘤靶向纳米粒子结合，在小鼠肿瘤模型中实现了肿瘤部位定点释放阿霉素，有效抑制肿瘤生长，并显著降低心脏毒性。

体内激活实验

在预注射Tz-Nanoparticle后的24小时静脉注射TCO-DOX，通过PET成像和免疫染色验证药物定位释放。

七、注意事项

TCO基团对氧化敏感，实验中应避光并控制pH中性。

推荐用新鲜配制的DMSO溶液使用，并尽快完成反应。

与Tetrazine共用时应注意摩尔比例及反应时间控制，以保证佳激活效率。

八、产品供应信息（供参考）

外观：橙红色固体或粉末

纯度：>95%（HPLC）

包装规格：1 mg、5 mg、10 mg、按需定制

CAS号：无统一编号，为定制合成物

九、结语

TCO-DOX 是一种先进的化疗前药材料，代表着精准药物释放、智能治疗体系的新方向。随着生物正交化学的发展，TCO-DOX 在药物领域将展现更广阔的应用前景。无论是用于科研创新还是转化医学研究，该类分子都具有重要价值。

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