乳酸-生物素（Biotin-Lactic Acid）：用于乳酸代谢与亲和富集研究的双功能探针

一、基本简介

乳酸-生物素（Lactic acid-Biotin，简称LA-Biotin）是一种将乳酸（Lactic acid）与生物素（Biotin，维生素H）通过化学键合成的功能化小分子，兼具酯类或羧酸类化学活性与生物素的高亲和识别能力，常用于生物偶联、靶向递送、纳米材料修饰及酶标记系统中。它是一类结构精巧但功能强大的小分子连接子（linker molecule），广泛应用于生物医药和材料科学领域。

二、分子结构与命名

乳酸（CH₃-CHOH-COOH）是人体内自然存在的小分子，含有一个羧酸和一个羟基基团，具备一定极性和生物相容性。生物素是一种结构复杂的含硫异环化合物，能与链霉亲和素（Streptavidin）或亲和素（Avidin）高特异性结合，成为许多生物检测和靶向体系的核心。

乳酸-生物素的常见连接方式有：

乳酸羧基连接至生物素的氨基（形成酰胺键）

乳酸羟基连接至生物素的羧酸（形成酯键）

生物素-PEG-乳酸等衍生物（提高水溶性和柔性）

三、理化性质

分子式（简型）：C₁₃H₂₂N₂O₅S（具体视衍生形式而略有差异）

分子量：约318~500 Da（根据链接方式不同）

外观：白色或类白色粉末，部分为透明油状液体（如LA-PEG-Biotin）

溶解性：溶于DMSO、DMF、醇类等有机溶剂，部分衍生物可溶于水

储存条件：-20°C避光干燥储存，避免潮湿和强酸碱环境

四、功能与优势

高特异性识别

生物素部分能与Streptavidin/Avidin结合，Kd值约10⁻¹⁵ M，为已知强的非共价相互作用之一。

易于偶联与修饰

乳酸提供可用于进一步酯化、酰胺化、聚合或酶响应的化学位点，可用于构建更复杂的载体体系。

生物相容性佳

所有组成单元均来源于生物体或可降解，适用于体内实验与药物传递。

结构柔性适中

乳酸作为柔性间隔臂可减少空间位阻，增强与Streptavidin系统的结合效率。

五、主要应用领域

生物素化标记

用于蛋白质、抗体、寡核苷酸、药物或表面生物素化，实现与Streptavidin偶联的免疫检测、富集或纯化功能。

靶向递送系统构建

将LA-Biotin接入脂质体、纳米粒子、微球等载体，通过Streptavidin修饰结构实现细胞或组织的主动靶向。

酶响应药物释放

利用乳酸结构在酸性微环境或乳酸脱氢酶作用下可降解的特性，构建肿瘤微环境响应型前药。

表面修饰

用于纳米金颗粒、量子点、磁珠等的表面功能化，提升系统的特异性结合与分离能力。

聚合物功能化单体

可作为亲水端基或侧链用于合成功能化高分子（如聚乳酸-生物素，PLA-Biotin），应用于组织工程或可降解载药体系。

六、衍生物推荐（常见商品形式）

产品名称 结构特征 应用特色

LA-Biotin（酯型） 生物素羧基与乳酸羟基酯化 可水解用于可降解体系

LA-Biotin（酰胺型） 乳酸羧基与生物素-NH₂酰胺化 稳定性高，适用于生物素标记

Biotin-PEG-LA 中间加PEG间隔臂 提升水溶性、降低非特异性结合

Biotin-LA-NHS 含NHS酯活性 可快速与蛋白质氨基结合

Biotin-LA-COOH 暴露羧基 用于共价偶联或聚合反应

七、使用建议

溶液使用前建议新鲜配制，并避光处理；

若进行共价偶联（如EDC/NHS活化），pH需控制在5.0–7.5之间；

可搭配Streptavidin-酶、荧光探针、抗体等形成复合探针；

可用于Western blot、免疫组织化学、ELISA等多种检测手段。

八、产品供应信息（参考）

包装规格：1 mg、5 mg、10 mg、50 mg、定制包装

纯度：>95%（HPLC、NMR验证）

CAS号：视具体结构而定（如为定制产品无正式CAS）

九、结语

乳酸-生物素（Lactic acid-Biotin）是一种兼具生物相容性、可控连接性和特异识别能力的多功能连接体，在现代生物医学、纳米药物、分子成像及精准诊断等领域展现出广阔的应用前景。其灵活的衍生方式、可调控的结构与高亲和力使其成为多种生物系统构建中的理想构件。

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