cis-tert-Butyl 6-acetyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
CAS号:1245645-37-7
英文名称: Cis-tert-butyl6-acetyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
中文名称: (1ALPHA,5ALPHA)-6-乙酰基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸叔丁酯
MF: C12H19NO3
MW: 225.28
CAS: 1245645-37-7
cis-tert-Butyl 6-acetyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate 是一种高张力桥环类杂环化合物,分子式为C12H19NO3,属于含氮双环化合物系列,常用于药物化学、天然产物模拟和高活性化合物的结构单元设计中。我们提供这个产品,仅供科研,如有需要,欢迎咨询!
该分子结构中的“3-azabicyclo[3.1.0]hexane”框架提供了显著的三维构象刚性和化学多样性,是构建分子立体复杂性的关键骨架之一。
该化合物由一个含氮三元桥环结构(即azabicyclo[3.1.0]hexane)作为核心,桥环6位上含有一个乙酰基取代,而氮原子所在的3位通过酯键与一个叔丁基羧酸基团相连。此分子结构特别之处在于其cis-构型的空间排列,使其在生物受体识别中具有独特的配体构象和选择性,常被用作开发小分子受体调节剂、中枢神经系统活性分子或抗病毒、抗菌药物的候选化合物。
该分子在合成路线中具有高度价值,尤其是在多步合成中作为构象锁定的中间体使用。桥环结构本身带有高张力,使得分子在合适条件下易于发生开环、亲核取代或酰化等反应,有利于进一步导入功能性侧链。其酯基部分(tert-butyl ester)可在酸性条件下脱除,形成自由羧酸,用于接入更复杂的药物骨架或聚合物端基。
在药物化学研究中,这类桥环含氮骨架能够提高分子的代谢稳定性与膜穿透能力,同时提供良好的配体结合几何学,对靶向蛋白尤其是GPCRs、酶活性中心等具有潜在亲和力。其刚性结构有助于控制化合物的生物构象,从而提升药效与选择性,常见于片段化合物库(FBLD)或先导优化研究中。
此外,由于其对立体化学的高敏感性,该化合物也可用于手性催化剂、构象锁合试剂以及多样性导向合成(DOS)平台的构建。该类分子的合成过程常依赖立体选择性强的催化反应,显示出现代有机合成对结构精度的追求。
总的来说,cis-tert-Butyl 6-acetyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate 是结构紧凑、功能多样、反应灵活的合成中间体,在药物研发与化学合成领域均具有广泛的应用前景。
【基本信息】:
生产地:陕西·西安
纯度标准:≥95%(高纯级)
物理形态:粉末状固体
包装规格:50mg / 100mg / 250mg / 500mg(灵活选量)
贮存要求:低温避光存储
特别声明:本品为科研专用!禁止临床或人体应用!
【关于我们】:
西安齐岳生物科技有限公司专注于各类生物科研产品,提供广泛的产品选择,包括合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记物、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯、二氧化硅及介孔二氧化硅、聚合物微球、近红外荧光染料、聚苯乙烯微球、上转换纳米发光颗粒、MRI核磁造影产品、荧光蛋白及荧光探针等多种高性能科研材料。
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