英文名 DBCO-CONH-S-S-NHS ester
CAS号 1435934-53-4
分子量 565.66
密度 N/A
沸点 N/A
分子式 C28H27N3O6S2
熔点 N/A
DBCO-CONH-S-S-NHS ester 是一种结合了二苯并环辛炔(DBCO)、酰胺键、二硫键和 NHS 酯基团的生物偶联试剂,具有独特的化学结构和广泛的应用前景。
化学结构
DBCO(二苯并环辛炔):DBCO 是一种生物正交反应基团,能够与叠氮基团(-N₃)发生快速的点击化学反应,生成稳定的三唑环产物。这种反应具有高度的生物正交性,即在生物体系中不会干扰生物自身的生化反应,也不会被生物体系中的其他成分干扰。
酰胺键(-CONH-):酰胺键是一种稳定的共价键,能够连接不同的化学基团。
二硫键(-S-S-):二硫键是一种可还原的共价键,能够在还原条件下断裂,释放出巯基。
NHS 酯基团(NHS ester):NHS 酯基团是一种活性酯基团,能够与生物分子中的胺基(-NH₂)发生酰胺化反应,形成稳定的共价键。
化学性质
生物正交反应:DBCO 基团能够与叠氮基团发生快速的点击化学反应,生成稳定的三唑环产物。这种反应速率快、条件温和,适用于多种生物体系。
水溶性:由于 NHS 酯基团的存在,该化合物具有良好的水溶性,适合在水相环境中使用。
反应性:NHS 酯基团能够与生物分子中的胺基发生酰胺化反应,形成稳定的共价键。二硫键在还原条件下可以断裂,释放出巯基。
应用领域
生物医学研究:
生物分子标记:通过与生物分子中的胺基反应,将 DBCO 基团连接到目标分子上,用于后续的生物正交反应。
药物递送:将药物分子通过酰胺化反应连接到氨基上,然后利用 DBCO-叠氮的点击化学反应将药物连接物与靶向载体连接,实现药物的靶向递送。
材料科学:
表面修饰:将带有叠氮基团的聚合物或纳米材料与 DBCO-CONH-S-S-NHS ester 反应,使氨基连接到材料表面,进一步引入其他功能分子,如生物识别分子、催化剂等。
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