Fmoc-Ser(tBu)-Thr(Ψ(Me,Me)pro)-OH
CAS号：1266350-99-5

英文名称：    FMOC-SER(TBU)-THR(PSIME,MEPRO)-OH    

中文名称：    (4S,5R)-3-[(2S)-3-(叔丁氧基)-2-[[芴甲氧羰基]氨基]-1-氧代丙基]-2,2,5-三甲基-4-恶唑烷羧酸    

MF：    C29H36N2O7    

MW：    524.61    

CAS：    1266350-99-5    

Fmoc-Ser(tBu)-Thr(Ψ(Me,Me)pro)-OH是一种特殊设计的二肽类氨基酸衍生物，主要用于固相肽合成（SPPS）中，特别适合在构建肽链过程中解决肽键顺反异构和肽链环化等问题。我们提供这个产品，仅供科研，如有需要，欢迎咨询！

该化合物整合了三大结构特点：Fmoc保护基、侧链保护的丝氨酸（Ser）和带有Ψ(Me,Me)pro结构的苏氨酸（Thr）衍生体，从分子设计上兼顾了合成效率、稳定性及构象控制，具有较高的技术和应用价值。

首先，N-端氨基通过9-芴甲氧羰基（Fmoc）基团进行保护，该保护基广泛应用于Fmoc固相肽合成策略中，具备良好的稳定性和可逆性，通常可在温和碱性条件下（如20%哌啶/DMF）高效脱除，便于序列化组装氨基酸残基。同时，Fmoc保护对肽链的空间位阻调控起到一定作用，有助于提高合成的区域选择性。

Ser残基的羟基被叔丁基（tBu）进行保护，避免其在肽合成中产生非特异性副反应，如酯交换、氧代作用等。tBu基可在酸性条件下（如TFA处理）选择性脱除，与Fmoc策略形成互补的正交保护体系，有利于在多步骤合成中实现精确控制。

更为关键的是，该分子中苏氨酸残基不采用传统氨基酸形式，而是以Ψ(Me,Me)pro构象存在，这是一种仿肽键结构，英文中常表示为“pseudo-proline（Ψpro）”。该结构通过在Thr侧链与主链羧基之间形成环状酯键，实现对肽链二级结构的预组织，显著减少了合成过程中的聚集或链间氢键，尤其在多肽长链或疏水序列中能有效提升合成效率与纯度。Ψ(Me,Me)pro中引入两个甲基增强了结构刚性，对控制肽链构象具有特殊作用。

这种“仿肽键”设计对防止二聚、提高链增长效率、控制折叠状态等方面都发挥着关键作用，常用于构建β-折叠片段、环肽结构或作为稳定螺旋片段的起始单元。通过将其嵌入特定肽段，可调节目标肽的溶解性、构象刚性及合成过程中的可控性。

总体而言，Fmoc-Ser(tBu)-Thr(Ψ(Me,Me)pro)-OH是一种功能化高级氨基酸模块，结合了结构修饰与构象控制的双重优势，广泛应用于难合成肽、多肽药物、环肽分子及结构生物学研究中，是合成化学与肽工程领域不可或缺的合成工具分子。

【基本信息】：

生产地：陕西·西安

纯度标准：≥95%（高纯级）

物理形态：粉末状固体

包装规格：50mg / 100mg / 250mg / 500mg（灵活选量）

贮存要求：低温避光存储

特别声明：本品为科研专用！禁止临床或人体应用！

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