cas:1425485-72-8,DBCO-C6-COOH,DBCO C6 acid的化学组成
DBCO-C6-COOH(Dibenzocyclooctyne-C6-carboxylicacid)是一种具备高度应力环炔结构的环辛炔类化合物,其通过一个六碳(C6)烷基链连接至一个羧酸基团。这种结构赋予该分子极高的反应性和良好的溶解性,使其在生物正交点击化学中应用。
该化合物的化学骨架由三个关键部分组成:
DBCO核心结构(Dibenzocyclooctyne):这是一个由一个张力高度拉伸的八元环(环辛炔)与两个苯环融合形成的刚性骨架。DBCO是一种应变促进型环炔,可在无需金属催化剂的条件下与叠氮基团(azide)发生SPAAC反应(应变促进的叠氮-炔环加成),形成稳定的1,2,3-三唑键。这种反应快速、高效、专一,不受生物环境中其他官能团影响,是真正的“生物正交”反应。
C6链段(六碳脂肪链):该段为脂肪族柔性链,可调节分子的溶解性、柔性和空间取向,常用于调节亲水性/疏水性平衡及链接不同官能团之间的空间长度。C6链可有效避免空间位阻对环加成反应速率的抑制。
羧酸官能团(-COOH):位于烷基链末端的羧酸基团是常用的亲核活性位点,可在EDC/NHS或HATU等缩合剂作用下与胺类反应生成酰胺键,也可通过酯化、酰化等方式进一步衍生化修饰。该位点使DBCO-C6-COOH可方便接入多种生物分子、聚合物载体或表面材料中。
整体来看,DBCO-C6-COOH的结构充分体现了功能性与可操作性的平衡:DBCO提供高效的金属自由点击能力,C6链提高分子灵活性,羧酸端则作为常规官能位点拓展连接对象。这种设计使其成为生物分子标记、药物递送系统构建、蛋白修饰和纳米探针设计中的重要工具分子。
英文名称: DBCO-C6-acid
中文名称: DBCO-C6-ACID
MF: C21H19NO3
MW: 333.39
CAS: 1425485-72-8
结构式
纯度:95%+
性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。
溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
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仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.05.23