3-(Methoxycarbonyl)thiophene-2-boronic acid(CAS号:1310383-30-2)
3-(甲氧羰基)噻吩-2-硼酸
英文名称: 3-(Methoxycarbonyl)thiophene-2-boronic acid
中文名称: 3-(甲氧羰基)噻吩-2-硼酸
MF: C6H7BO4S
MW: 185.99338
CAS: 1310383-30-2
3-(甲氧羰基)噻吩-2-硼酸是一种具有重要合成价值的有机中间体,分子结构中结合了噻吩环、硼酸基团和酯官能团,具有良好的化学反应活性和多样的衍生可能性。其分子式为C6H7BO4S,分子量为186.00 g/mol,常为淡黄色或白色粉末状固体,具备一定的空气稳定性和溶解性,尤其在极性有机溶剂中表现良好。我们提供这个产品,仅供科研,如有需要,欢迎咨询!
结构上,该化合物的核心为一个噻吩环,分别在2位与3位引入了硼酸基团(–B(OH)₂)和甲氧羰基基团(–COOCH₃)。这类取代模式使其具备优良的电性调控能力与位点选择性,特别适用于构建电子富集或电子缺陷特征的共轭体系。因此,该分子常作为构建有机半导体材料、有机光电器件以及荧光探针等化合物的重要前体。
最为突出的用途之一是其作为Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中的硼酸类偶联单体。该反应广泛用于C–C键构建,特别适用于制备多种取代芳香族、杂芳香族或共轭聚合物分子。在该反应中,3-(甲氧羰基)噻吩-2-硼酸通常与芳基卤代物(如溴代苯、碘代噻吩等)在钯催化体系中发生偶联,生成目标产物。由于其酯基具有良好的电子诱导特性,在调节产物的电子性质及空间构象方面也发挥关键作用。
此外,酯基的引入为进一步的后修饰提供了可能,例如通过碱水解可获得相应的羧酸,用于接枝、缩合或形成聚合物链段;或通过酯交换与活性分子构建共价连接。其结构的可调性也使其在药物分子、材料单体设计中具有广泛前景。
在材料科学领域,该类噻吩衍生硼酸常用于制备聚噻吩类导电聚合物,是柔性电子器件、场效应晶体管、太阳能电池等功能材料中的关键构件。通过其与其他共轭单元的精确偶联,可控制聚合物的能级结构、光吸收范围和电荷迁移效率。
综上所述,3-(甲氧羰基)噻吩-2-硼酸是一种兼具结构多样性与合成应用价值的功能性硼酸化合物,广泛应用于有机合成、电子材料和药物化学等多个领域,是构建高性能有机功能材料的重要基础单元。
【基本信息】:
生产地:陕西·西安
纯度标准:≥95%(高纯级)
物理形态:粉末状固体
包装规格:50mg / 100mg / 250mg / 500mg(灵活选量)
贮存要求:低温避光存储
特别声明:本品为科研专用!禁止临床或人体应用!
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