产品名称:SH-PEG-COOH,羧基PEG巯基的化学与物理特性
羧基PEG巯基(SH-PEG-COOH)简介
化学名称:巯基-聚乙二醇-羧基(Thiol-PEG-Carboxylic acid,简称SH-PEG-COOH)
结构式:由三部分组成——
巯基(-SH):高反应活性基团,可与马来酰亚胺(MAL)、丙烯酸酯(acrylate)、金纳米颗粒等特异性反应;
聚乙二醇(PEG):柔性连接臂,赋予分子良好的水溶性和生物相容性;
羧基(-COOH):可与氨基(-NH₂)反应形成酰胺键(-CO-NH-),或与金属离子螯合。
分子量:常见规格包括SH-PEG2000-COOH、SH-PEG5000-COOH(PEG链长度可定制)。
外观:白色/类白色固体或粘稠液体,溶于有机溶剂(如DCM、DMF、DMSO)及部分水溶液(取决于PEG长度)。
化学与物理特性
巯基(-SH)的反应性
马来酰亚胺反应:巯基可与马来酰亚胺在生理pH(pH 6.5-7.5)下高效反应,形成稳定的硫醚键(-S-C-),适用于生物分子修饰(如蛋白质、抗体);
丙烯酸酯反应:巯基可与丙烯酸酯发生迈克尔加成反应,形成硫醚键,用于水凝胶合成或材料交联;
金纳米颗粒修饰:巯基对金(Au)具有强亲和力,可形成稳定的Au-S键,用于纳米粒表面功能化;
氧化性:巯基易被氧化为二硫键(-S-S-),需在惰性气体(如氮气)保护下操作。
羧基(-COOH)的反应性
酰胺化反应:羧基可与氨基(-NH₂)在EDC/NHS催化下形成酰胺键,用于蛋白质、多肽或药物的偶联;
酯化反应:羧基可与羟基(-OH)反应形成酯键,但反应效率较低;
金属螯合:羧基可与金属离子(如Ca²⁺、Fe³⁺)螯合,用于材料表面修饰或生物成像。
PEG链的作用
水溶性:PEG链赋予分子良好的水溶性,避免疏水性巯基或羧基在水中聚集;
生物相容性:减少非特异性吸附,延长体内循环时间(如药物递送系统);
柔韧性:PEG链提供空间位阻,降低分子间相互作用,提高偶联效率。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh
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