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SH-PEG-COOH,羧基PEG巯基的化学与物理特性
发布时间:2025-05-30     作者:wyh   分享到:

产品名称:SH-PEG-COOH,羧基PEG巯基的化学与物理特性

羧基PEG巯基(SH-PEG-COOH)简介

化学名称:巯基-聚乙二醇-羧基(Thiol-PEG-Carboxylic acid,简称SH-PEG-COOH)

结构式:由三部分组成——

巯基(-SH):高反应活性基团,可与马来酰亚胺(MAL)、丙烯酸酯(acrylate)、金纳米颗粒等特异性反应;

聚乙二醇(PEG):柔性连接臂,赋予分子良好的水溶性和生物相容性;

羧基(-COOH):可与氨基(-NH₂)反应形成酰胺键(-CO-NH-),或与金属离子螯合。

分子量:常见规格包括SH-PEG2000-COOH、SH-PEG5000-COOH(PEG链长度可定制)。

外观:白色/类白色固体或粘稠液体,溶于有机溶剂(如DCM、DMF、DMSO)及部分水溶液(取决于PEG长度)。

化学与物理特性

巯基(-SH)的反应性

马来酰亚胺反应:巯基可与马来酰亚胺在生理pH(pH 6.5-7.5)下高效反应,形成稳定的硫醚键(-S-C-),适用于生物分子修饰(如蛋白质、抗体);

丙烯酸酯反应:巯基可与丙烯酸酯发生迈克尔加成反应,形成硫醚键,用于水凝胶合成或材料交联;

金纳米颗粒修饰:巯基对金(Au)具有强亲和力,可形成稳定的Au-S键,用于纳米粒表面功能化;

氧化性:巯基易被氧化为二硫键(-S-S-),需在惰性气体(如氮气)保护下操作。

羧基(-COOH)的反应性

酰胺化反应:羧基可与氨基(-NH₂)在EDC/NHS催化下形成酰胺键,用于蛋白质、多肽或药物的偶联;

酯化反应:羧基可与羟基(-OH)反应形成酯键,但反应效率较低;

金属螯合:羧基可与金属离子(如Ca²⁺、Fe³⁺)螯合,用于材料表面修饰或生物成像。

PEG链的作用

水溶性:PEG链赋予分子良好的水溶性,避免疏水性巯基或羧基在水中聚集;

生物相容性:减少非特异性吸附,延长体内循环时间(如药物递送系统);

柔韧性:PEG链提供空间位阻,降低分子间相互作用,提高偶联效率。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

我们公司可提供相关的定制产品,如有需要,请咨询,谢谢!

SH-PEG-COOH

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