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cas:952-45-4,cyclo(L-leucyl-L-leucyl),Cyclo(Leu-Leu)的结构合成
发布时间:2025-05-30     作者:axc   分享到:

cas:952-45-4,cyclo(L-leucyl-L-leucyl),Cyclo(Leu-Leu)的结构合成

Cyclo(L-leucyl-L-leucyl)是一种环状二肽,由两个L-亮氨酸(Leu)残基通过酰胺键头尾连接形成的闭环结构。其分子式为C12H22N2O2,分子量约为214.31Da。环状结构赋予该二肽良好的稳定性和特殊的构象特征,因而在肽化学、分子识别和生物活性研究中具有重要价值。

结构特征

两个Leu残基以顺式或反式构象通过N-端氨基与C-端羧基闭合形成环状酰胺键。环状肽相比于线性肽,结构更为刚性,水解稳定性增强,且空间构型对分子识别和受体结合影响。

合成步骤概述

线性二肽合成

采用固相肽合成(SPPS)方法合成线性Leu-Leu二肽,常用Fmoc策略保护氨基酸氨基。每步耦合使用活化试剂如HBTU或DIC保证高效连接。

保护基去除

合成完成后,去除N-端Fmoc保护基和C-端的保护基,释放自由氨基和羧基,为环化反应做准备。

环化反应

线性二肽在适当的稀释条件下(防止聚合),利用羧基活化剂(如HATU、PyBOP)催化内酰胺键闭合。反应条件通常为弱碱性至中性,有机溶剂(如DMF、DMSO)中进行。

产物纯化

环状肽通过反相高效液相色谱(RP-HPLC)纯化,去除未环化的线性肽和其他副产物,获得高纯度环状肽。

结构鉴定

利用质谱(MS)确认分子量,核磁共振(NMR)确定环状构象及空间结构,确保环化成功。

综上,Cyclo(Leu-Leu)通过线性二肽合成后在控制条件下实现环化,具有良好的稳定性和生物活性,常用于生物医药领域的分子设计与功能研究。

英文名称: Cyclo(L-leucyl-L-leucyl)

中文名称: CYCLO(-LEU-LEU)

MF: C12H22N2O2

MW: 226.32

CAS: 952-45-4

结构式

Cyclo(L-leucyl-L-leucyl)

纯度:95%+

性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。

溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

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