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158459-12-2 是一种结构独特的手性吡咯烷类化合物
发布时间:2025-05-30     作者:hyy   分享到:

(2R,4R)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-4-phenylpyrrolidine-2-carboxylic acid(CAS号:158459-12-2)

英文名称:    (2R,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-phenoxypyrrolidine-2-carboxylic acid    

中文名称:    (2R,4R)-1-(叔丁氧基羰基)-4-苯氧基吡咯烷-2-羧酸    

MF:    C16H21NO5    

MW:    307.34    

CAS:    158459-12-2    

158459-12-2

(2R,4R)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-4-phenylpyrrolidine-2-carboxylic acid 是一种结构独特的手性吡咯烷类化合物,分子结构中融合了苯基、氨基酸骨架以及可拆卸的保护基团 tert-Butoxycarbonyl(Boc),常用于不对称合成和肽类药物设计。我们提供这个产品,仅供科研,如有需要,欢迎咨询!

具有两个手性中心,分别位于吡咯烷环的2位和4位,具体构型为(2R,4R),这种立体构型对于其生物学活性和合成反应中的选择性至关重要。

该化合物的核心结构为吡咯烷-2-羧酸,其4位连接苯基取代基,使得分子兼具脂溶性与刚性骨架结构,有利于与靶标蛋白形成稳定结合。同时,2位羧酸基团赋予其良好的亲水性与活性,便于进一步的偶联反应,如肽键构建或金属螯合。而Boc基团是常见的氨基保护基团,在多步有机合成中起着关键的保护作用,可在温和的酸性条件下脱除,不影响主链结构,是构建多肽、环肽及其他复杂天然产物的常用策略之一。

在药物合成中,该化合物常作为合成蛋白酶抑制剂、神经调节剂或G蛋白偶联受体(GPCR)相关小分子的中间体。同时,在不对称催化研究中,它作为手性诱导剂或手性配体,也能对催化反应的选择性产生重要影响。由于其高度可控的立体构型,该分子也广泛用于构建有明确空间构象的分子探针或结构单元。

此外,该化合物的结构稳定,易于纯化和储存,通常为白色或类白色固体,可溶于有机溶剂如二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO等,适宜在干燥避光条件下保存。其合成方法成熟,工业制备路径已被广泛开发,适合规模化应用。

综上,(2R,4R)-1-(Boc)-4-phenylpyrrolidine-2-carboxylic acid 是一种功能多样、构型清晰的手性中间体,广泛应用于现代有机合成、药物化学和手性材料开发领域。

【基本信息】:

生产地:陕西·西安

纯度标准:≥95%(高纯级)

物理形态:粉末状固体

包装规格:50mg / 100mg / 250mg / 500mg(灵活选量)

贮存要求:低温避光存储

特别声明:本品为科研专用!禁止临床或人体应用!

【关于我们】:

西安齐岳生物科技有限公司专注于各类生物科研产品,提供广泛的产品选择,包括合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记物、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯、二氧化硅及介孔二氧化硅、聚合物微球、近红外荧光染料、聚苯乙烯微球、上转换纳米发光颗粒、MRI核磁造影产品、荧光蛋白及荧光探针等多种高性能科研材料。

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