cas:2242791-82-6,Sulfo-Cyanine5maleimide,水溶性Cy5马来酰亚胺的结构合成
Sulfo-Cyanine5maleimide是一种水溶性近红外荧光染料,结构上基于Cyanine5(Cy5)骨架引入了磺酸基(–SO₃⁻)以增强水溶性,同时在末端引入马来酰亚胺官能团,使其能与巯基(–SH)快速且特异性地形成硫醚键,适合用于蛋白、肽链、抗体等含半胱氨酸残基的生物分子的标记。
结构合成过程包括以下关键步骤:
Cyanine5核心合成
Cyanine5结构通常由两个吲哚啉盐(如2,3,3-Trimethylindolenine)与五碳桥联烯(如pentamethine)通过缩合反应生成。控制碱性条件和溶剂极性对形成高纯度Cyanine5染料至关重要。
引入磺酸基
在吲哚啉环的苯环部分通过磺化反应(例如与SO₃·Py复合物)生成Sulfo-Cy5,有效增强水溶性并赋予负电荷,避免染料在生物体液中聚集。
连接马来酰亚胺基团
Cy5染料在连接桥末端引入羧基或胺基后,通过与马来酰亚胺羧酸或其NHS酯衍生物的缩合反应生成Cy5-Maleimide。在此过程中,使用碱性缓冲(如pH8.0PBS)有助于保护马来酰亚胺环的活性。
纯化与结构验证
纯化一般采用反相HPLC、离子交换或膜超滤方式进行,需严格控制pH与避免光降解。结构验证采用LC-MS、UV-Vis、荧光谱图(Ex≈646nm,Em≈664nm)和核磁共振。
Sulfo-Cy5maleimide的构型稳定、标记效率高、光漂白抗性强,在构建荧光蛋白探针、表面生物标记、FRET体系和体内成像领域具有应用。由于其结构设计良好,几乎可在常规条件下实现高效巯基标记,是近红外荧光标记中的黄金标准分子之一。
英文名称: Sulfo Cy5 Maleimide
中文名称: 磺化Cy5-马来酰亚胺
MF: C38H45KN4O9S2
MW: 805.02
CAS: 2242791-82-6
结构式
纯度:95%+
性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。
溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
齐岳生物科技有限公司生产的各种PEG衍生物均可以用于药物载体,药物传递,蛋白修饰等等用途,包括:NHS-PEG,马来酰亚胺PEG,巯基PEG,氨基PEG,叠氮PEG,DSPE PEG,荧光PEG等。分子量从1000-20000不等,可接受定制。
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